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56341-39-0

中文名稱 6-氟-2-氧化吲哚
英文名稱 6-Fluoro-2-oxindole
CAS 56341-39-0
分子式 C8H6FNO
MDL 編號(hào) MFCD00047212
分子量 151.14
MOL 文件 56341-39-0.mol
更新日期 2025/07/31 14:54:17
56341-39-0 結(jié)構(gòu)式 56341-39-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-氟二氫吲哚
6-氟氧吲哚
6-氟-2-氧化吲哚
6-氟吲哚酮
英文別名
6-FLUOROOXINDOLE
BUTTPARK 24\07-31
6-Fluoro-2-oxoindole
6-Fluorooxindole 97%
6-Fluorooxindole97%
2H-Indol-2-one,6-fluoro-1,3-dihydro-(9CI)
所屬類別
有機(jī)原料:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)132-136°C
沸點(diǎn)287.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep Cold
酸度系數(shù)(pKa)13.37±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色粉色
InChIInChI=1S/C8H6FNO/c9-6-2-1-5-3-8(11)10-7(5)4-6/h1-2,4H,3H2,(H,10,11)
InChIKeyPKQNTFAOZIVXCE-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(F)=C2)CC1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫56341-39-0(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
海關(guān)編碼2933790090

制備方法

方法1
4-氟-2-硝基苯乙酸

39616-95-0

6-氟-2-氧化吲哚

56341-39-0

以2-(4-氟-2-硝基苯基)乙酸為原料合成6-氟吲哚啉-2-酮的一般步驟如下:在反應(yīng)釜中加入119g 2-(4-氟-2-硝基苯基)乙酸(原料III)和600ml乙酸,隨后加入20g鈀催化劑(負(fù)載于10%活性炭上)。在50psi的氫氣壓力下進(jìn)行氫化反應(yīng)。反應(yīng)完成后,通過抽濾去除催化劑,隨后通過蒸餾除去溶劑乙酸。將得到的粗產(chǎn)物與500ml石油醚共同研磨,進(jìn)一步通過抽濾分離,用水洗滌后干燥。最終獲得82.5g 6-氟吲哚啉-2-酮,產(chǎn)率為理論值的91%。產(chǎn)物經(jīng)薄層色譜(TLC)檢測,Rf值為0.30(硅膠板,展開劑為石油醚/乙酸乙酯1:1)。質(zhì)譜分析顯示分子離子峰m/z = 150 [MH]-,與目標(biāo)產(chǎn)物C8H6FNO的分子量相符。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2005/43389, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 19

[2] Patent: WO2004/26829, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 80

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 14, p. 2588 - 2603

[4] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 170

[5] Patent: US6350754, 2002, B2. Location in patent: Page column 21

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