71294-07-0
中文名稱
5,6-二氟二氫吲哚-2-酮
英文名稱
5,6-Difluoro-2-oxoindole
CAS
71294-07-0
分子式
C8H3F2NO
MDL 編號
MFCD01075216
分子量
167.11
MOL 文件
71294-07-0.mol
更新日期
2025/07/18 19:16:22

基本信息
中文別名
5,6-二氟二氫吲哚-2-酮5,6-二氟-2-氧化吲哚
5,6-二氟氧化吲哚
5,6-二氟羥吲哚
英文別名
5,6-DIFLUOROOXINDOLE5,6-Difluoro-2-oxoindole
5,6-Difluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)201-202 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸點(diǎn)285.3±40.0 °C(Predicted)
密度1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)11.88±0.20(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫71294-07-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明26-36/37/39
常見問題列表
合成方法

774-47-0

71294-07-0
以5,6-二氟吲哚啉-2,3-二酮為原料合成5,6-二氟吲哚-2-酮的一般步驟:在室溫及干燥的N2氣氛下,向攪拌中的Zn粉(0.78g,12mmol)在新鮮蒸餾的無水THF(15mL)中的懸浮液中逐滴加入TiCl4(0.7mL,6mmol)。加完后,將混合物回流2小時。將所得低價鈦試劑的懸浮液冷卻至室溫。隨后,緩慢加入5,6-二氟吲哚啉-2,3-二酮(2mmol)的THF(10mL)溶液。在N2保護(hù)下,將反應(yīng)混合物于室溫?cái)嚢杓s5分鐘。通過薄層色譜(TLC)分析確認(rèn)反應(yīng)完成后,用3% HCl(15mL)淬滅反應(yīng),并用CHCl3(3×50mL)萃取。合并有機(jī)相,用水(3×50mL)洗滌,無水Na2SO4干燥。減壓濃縮溶劑后,通過柱色譜(石油醚/乙酸乙酯=5:1)純化粗產(chǎn)物,得到目標(biāo)化合物5,6-二氟吲哚-2-酮。
參考文獻(xiàn):
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2238 - 2242
[2] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 9, p. 537 - 540