553-12-8
553-12-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
蛋殼卟啉
原紫質(zhì)IX
原卟啉 IX
KAMMERER'S PORPHYRIN 蛋殼卟啉
3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸
原卟啉 IX、原紫質(zhì)IX、3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸、蛋殼卟啉
OOPORPHYRIN
PROTOPORPHYRIN
PROTOPORPHYRIN-9
PROTOPORPHYRIN IX
PROTOPORPHYRIN-'IX'
ZINC PROTOPORPHYRIN
KAMMERER'S PORPHYRIN
Kammerer's prophyrin
ZINC PROTOPORPHYRIN-9
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
制備方法
5522-66-7
553-12-8
以3,3'-(3,8,13,17-四甲基-7,12-二乙烯基卟啉-2,18-二基)二丙酸甲酯為原料，合成3,3'-(3,8,13,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩)二丙酸的一般步驟如下：參照Smith的方法（1999），將原卟啉IX二甲酯（100 mg，0.169 mmol）溶于含有氫氧化鉀（3.02 g，53.8 mmol）的甲醇溶液（35 mL）中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下避光加熱回流過夜。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。合并乙酸乙酯層，用3M鹽酸溶液（2×50 mL）反萃取。收集水相，用3M氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至4，隨后用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到紫紅色固體狀純品原卟啉IX（72.8 mg，收率76.6%），熔點(diǎn)為205℃（分解溫度>300℃）。產(chǎn)物的1H NMR譜與文獻(xiàn)報(bào)道一致。紫外-可見吸收光譜（CHCl3/TFA）λmax/nm：413（logε 5.24），525（3.25），556（3.99），578（3.75），600（3.63）。1H NMR（200 MHz，CDCl3，TMS為內(nèi)標(biāo)）δ：-3.33（2H，s，內(nèi)部NH），3.19-3.26（4H，t，J=6.6 Hz，-CH2CH2CO2H），3.63（3H，s，-CH3），3.67（3H，s，-CH3），3.69（3H，s，-CH3），3.72（3H，s，-CH3），4.48（4H，t，J=5.1 Hz，-CH2CH2CO2H），6.30（2H，dd，J=17.8 Hz和10.0 Hz，-CH=CHAHB），6.47（2H，dd，J=11.4 Hz和3.1 Hz，-CH=CHAHB），8.09-8.27（2H，m，-CH=CHAHB），10.63（1H，s，γ-H），10.65（1H，s，δ-H），10.90（1H，s，α-H），10.92（1H，s，β-H）。質(zhì)譜（MALDI-TOF）m/z：563.4 [M+H]+（計(jì)算值563.7）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/197104, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[2] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 25, p. 6930 - 6937
[3] Patent: US4996200, 1991, A