621-59-0

141-82-2

537-73-5

向異香草醛（152 mg，1.00 mmol）和丙二酸（416 mg，4.00 mmol）在甲苯（5 mL）中的懸浮液中加入三乙胺（0.70 mL，5.00 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛（0.20 mL，1.50 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流4小時，隨后冷卻至室溫，并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮。將殘余物溶解于1 M NaOH溶液（20 mL）中，所得溶液用二氯甲烷（3×20 mL）洗滌。水相通過加入3 M HCl酸化至pH 1。在Hirsch漏斗中收集形成的乳狀沉淀，用稀鹽酸洗滌并風(fēng)干。沉淀物通過甲醇-水混合溶劑重結(jié)晶，并在真空干燥器中以五氧化二磷為干燥劑干燥，得到反式-3-羥基-4-甲氧基肉桂酸（164 mg，產(chǎn)率85%），為奶油色結(jié)晶固體。1H NMR譜圖數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報道一致（McCorkindale, N.J.; McCulloch, A.W.; Magrill, D.S.; Caddy, B.; Martin-Smith, M.; Smith, S.J.; Stenlake, J.B. Tetrahedron 1969, 25, 5475）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Synthetic Communications, 1995, vol. 25, # 20, p. 3187 - 3197

[2] Chemical Communications, 1998, # 21, p. 2335 - 2336

[3] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 4, p. 960 - 965

[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 20, p. 2537 - 2539

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 9, p. 2707 - 2713