52079-23-9
中文名稱
(S)-(-)-alpha-羥基-gamma-丁內(nèi)酯
英文名稱
(S)-(-)-alpha-Hydroxy-gamma-butyrolactone
CAS
52079-23-9
分子式
C4H6O3
MDL 編號
MFCD00211245
分子量
102.09
MOL 文件
52079-23-9.mol
更新日期
2025/07/18 13:31:32
52079-23-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-(-)-alpha-羥基-gamma-丁內(nèi)酯 英文別名
2,4-DIHYDROXYBUTYRIC ACID LACTONE(3S)-3-HYDROXYDIHYDROFURAN-2(3H)-ONE
(S)-2-HYDROXYBUTYROLACTONE
(S)-(-)-ALPHA-HYDROXY-GAMMA-BUTYROLACTONE
(S)-(-)-DIHYDRO-3-HYDROXY-2(3H)-FURANONE
(S)-2-Hydroxy-gamma-butyrolactone
2,4-Dihydroxybutyric acid lactone (S)-2-Hydroxybutyrolactone
(S)-(-)-ALPHA-HYDROXY--BUTYROLACTONE
(S)-(-)-~-Hydroxy-gamma-butyrolactone, 94%
物理化學性質(zhì)
比旋光度-68 º (c=1.15 in chloroform)
沸點133 °C10 mm Hg(lit.)
密度1.309 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.467(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)13.07±0.20(Predicted)
形態(tài)Oil
比重1.3
顏色Colourless to Light Yellow
旋光度 (Optical Rotation)[α]23/D 68°, c = 1.15 in chloroform
CAS 數(shù)據(jù)庫52079-23-9(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
合成方法
97-67-6
52079-23-9
實施例1: (S)-3-羥基二氫呋喃-2(3H)-酮的合成 1. 將10.0 g L-蘋果酸溶解于45 mL三氟乙酸酐中，于25℃下攪拌反應2小時。 2. 反應完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑，得到殘余物。 3. 向殘余物中加入7 mL甲醇，繼續(xù)攪拌12小時。 4. 再次通過減壓蒸餾濃縮反應混合物。 5. 將所得殘余物溶解于150 mL無水四氫呋喃中，并將溶液冷卻至0℃。 6. 在0℃下，緩慢加入150 mL硼烷-四氫呋喃絡合物，保持溫度繼續(xù)攪拌2.5小時。 7. 反應完成后，加入150 mL甲醇，室溫下攪拌1小時。 8. 通過減壓蒸餾濃縮反應混合物。 9. 將粗產(chǎn)物溶解于80 mL甲苯中，加入5.0 g活化酸性Dowex樹脂，回流1小時。 10. 反應完成后，過濾除去Dowex樹脂，濾液通過減壓蒸餾濃縮。 11. 得到粗產(chǎn)物7.61 g（收率99.9%），直接用于后續(xù)反應，無需進一步純化。
參考文獻：
[1] Patent: US7001916, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 70
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 18, p. 2987 - 2997