50995-48-7
中文名稱
2,5-二溴戊酸甲酯
英文名稱
Methyl 2,5-Dibromopentanoate
CAS
50995-48-7
分子式
C6H10Br2O2
分子量
273.95
MOL 文件
50995-48-7.mol
更新日期
2025/05/09 14:07:23
50995-48-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,5-二溴戊酸甲酯 英文別名
METHYL 2,5-DIBROMOVALERATEMETHYL 2,5-DIBROMOPENTANOATE
2,5-Dibromovaleric acid methyl ester
2,5-Dibromopentanoic acid methyl ester
Pentanoic acid, 2,5-dibromo-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)93-95°C 1mm
密度1,746 g/cm3
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（輕微，超聲處理），甲醇（輕微）
形態(tài)Oil
顏色無色
InChIInChI=1S/C6H10Br2O2/c1-10-6(9)5(8)3-2-4-7/h5H,2-4H2,1H3
InChIKeyYVHCGWPKBSEBTH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C(Br)CCCBr
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335
防范說明P280-P271
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-36/37/39
海關(guān)編碼2915705090
制備方法
方法1
542-28-9
67-56-1
50995-48-7
以四氫-2H-吡喃-2-酮和甲醇為原料合成2,5-二溴戊酸甲酯的一般步驟如下：將518g 6-纈草醇和5ml三溴化磷加入11頸三口燒瓶中。在攪拌條件下，將混合物加熱至95℃至105℃，隨后緩慢加入550g溴，同時(shí)控制反應(yīng)溫度在100℃至120℃之間。反應(yīng)體系穩(wěn)定后，在110℃下再加入5ml三溴化磷和236g溴。加料完畢后，將反應(yīng)混合物靜置30分鐘，隨后冷卻至0℃至10℃。接著，向反應(yīng)體系中加入11ml甲醇和1g對甲苯磺酸，保持反應(yīng)溫度在25℃。反應(yīng)混合物回流5小時(shí)后，通過蒸餾去除過量試劑，分離得到下層有機(jī)相。有機(jī)相依次用500ml 10%氫氧化鈉溶液和500ml水洗滌。洗滌完成后，分離有機(jī)層，并通過分餾（139℃至142℃/28hPa）純化，最終得到612.7g 2,5-二溴戊酸甲酯，產(chǎn)率為45%，GC純度大于96%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 70, p. 13470 - 13473
[2] Patent: WO2005/28449, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 19, p. 4991 - 5004