500-98-1

基本信息
苯乙酰基甘氨酸
N-苯基乙酰甘氨酸
N-苯乙?;拾彼?BR>N-(苯乙?;?甘氨酸
甘氨酸,N-(苯乙酰基)-
2-(2-苯基乙酰氨基)乙酸
2-[(2-苯乙?;?氨基]乙酸
2-[(1-氧代-2-苯基乙基)氨基]乙酸
Phenaturic acid
PHENYLAC-GLY-OH
PHENYLAC-GLYCINE
Phenacetylglycine
PHENACETURIC ACID
N-Phenacetylglycine
PHENYLACETYL GLYCINE
N-PHENYLACETYLGLYCINE
2-(2-Phenylacetamido)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

56-40-6

103-80-0

500-98-1
將甘氨酸(100 mg,1.33 mmol)溶解于2 M氫氧化鈉水溶液(2 mL)中,隨后加入丙酮(2 mL),并將反應(yīng)混合物置于冰浴中冷卻。在保持相同溫度的條件下,緩慢滴加苯乙酰氯(161 μL,1.21 mmol)。滴加完畢后,將反應(yīng)體系逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌6小時。反應(yīng)完成后,通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑,殘余物用1 M鹽酸溶液調(diào)節(jié)至pH 2-3,隨后用乙酸乙酯進行萃取。合并有機相,用無水硫酸鎂干燥,過濾后濃縮,得到苯乙酰甘氨酸(190 mg,產(chǎn)率81%)為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(300 MHz,丙酮-d6)表征:δ= 7.41-7.20(m,5H),3.95(d,J = 5.74 Hz,1H),3.59(s,2H)。13C NMR(75 MHz,DMSO-d6):δ= 171.53, 170.81, 136.32, 129.25, 128.36, 126.55, 42.15, 40.95。MALDI-TOF-MS分析結(jié)果:C10H12NO3的計算值為194.1,實測值為194.1 [M + H]+。
參考文獻:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 11, p. 3465 - 3469
[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1888, vol. <2> 38, p. 102
[3] Journal of Biological Chemistry, 1920, vol. 43, p. 468
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 15, p. 3966 - 3970
[5] Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1533 - 1536