4805-22-5
4805-22-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,2-二氰基-1,2-二(2,4,5-三甲基-3-噻吩)乙烯
5,5'-二溴-2,2'-并噻吩
5,5'-二溴-2,2'-雙噻吩
SPECS AC-776/41252583
5,5'-dibromo-2,2'-dithiophene
5,5''-DIBROMO-2,2''-BITHIOPHENE: 99.8%
2,2'-Bi(5-bromothiophene)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
492-97-7
4805-22-5
以2,2'-聯(lián)噻吩（5.40 g，32.4 mmol）為起始原料，與N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，11.57 g，64.8 mmol，2當量）在氯仿/乙酸（1:1 v/v，300 mL）的混合溶劑中，于70℃下攪拌反應(yīng)4小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物用二氯甲烷（50 mL）和飽和碳酸鈉水溶液（100 mL）稀釋。分離有機相，水相用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有機相，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到淺黃色固體。該固體用丙酮洗滌，得到純產(chǎn)物5,5'-二溴-2,2'-雙噻吩（1a，10.42 g，收率98%）。為進一步提高純度，可從四氫呋喃（THF）中重結(jié)晶。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過以下表征數(shù)據(jù)確認：1H NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ: 7.23-7.22 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 7.15-7.14 (d, J = 3.9 Hz, 2H); 13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 136.86, 131.60, 125.22, 110.84; MS (ESI+): m/z = 324.05; UV-Vis (DMSO) λmax = 325 nm; IR (ATR): 3069 cm-1 (Ar-H stretching), 1683 cm-1 (conjugated C=C stretching), 1416 cm-1 (R1-C=C-R2 cis stretching), 1293 cm-1 (C=C bending). 元素分析結(jié)果：計算值 C 29.65, H 1.24, S 19.79; 實測值 C 30.03, H 1.40, S 18.13.
參考文獻：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 8, p. 2566 - 2568
[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2018, vol. 65, # 7, p. 828 - 834
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 1, p. 205 - 208
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 2, p. 368 - 373
[5] Helvetica Chimica Acta, 1996, vol. 79, # 3, p. 755 - 766
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/05/22 | H56337 | 5,5'-二溴-2,2'-二噻吩, 99% 5,5'-Dibromo-2,2'-bithiophene, 99% | 4805-22-5 | 5g | 316元 |
| 2025/05/22 | H56337 | 5,5'-二溴-2,2'-二噻吩, 99% 5,5'-Dibromo-2,2'-bithiophene, 99% | 4805-22-5 | 25g | 2075元 |
| 2025/05/22 | D2755 | 5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩 5,5'-Dibromo-2,2'-bithiophene | 4805-22-5 | 1G | 120元 |