474688-76-1
中文名稱
2-溴-9,10-雙(2-萘基)蒽
英文名稱
2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl)anthracene
CAS
474688-76-1
分子式
C34H21Br
分子量
509.43
MOL 文件
474688-76-1.mol
更新日期
2025/07/23 17:04:40
474688-76-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-9,10-二(2-萘)蒽2-溴-9,1-二(2-萘基)蒽
9,10-(2-奈基)-2-溴蒽
9,10-雙(2-萘基)-2-溴蒽
9,10-二(2-萘基)-2-溴蒽
2-溴-9,10-雙(2-萘基)蒽
2-溴-9,10-二(2-萘基)蒽
2-溴-9,10-二(Β-萘基)-蒽
2-溴-9,10-二(Β-萘基)-蒽 2-BR-ADN
英文別名
BDNA2-BR-ADN
2-Bromo-9,10-bis(2-
2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl)
2-Bromo-9,10-di-2-phthalenylanthracene
2-Bromo-9,10-bis(2-naphthyl)anthracene
2-BroMo-9,10-di(2-naphthyl) anthracene
2-broMine-9,10-di-2'naphthylanthracene
2-broMo-9,10-di(phthalen-2-yl)anthracene
2-BroMo-9,10-bis(2-napthalenyl)anthracene
所屬類別
醫(yī)藥中間體：OLED材料中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)630.1±24.0 °C(Predicted)
密度1.367±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到黃色到綠色
InChIInChI=1S/C34H21Br/c35-28-17-18-31-32(21-28)34(27-16-14-23-8-2-4-10-25(23)20-27)30-12-6-5-11-29(30)33(31)26-15-13-22-7-1-3-9-24(22)19-26/h1-21H
InChIKeyNNVPXSAMRFIMLP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C(C3=CC=C4C(=C3)C=CC=C4)=C3C(=C2C2=CC=C4C(=C2)C=CC=C4)C=CC=C3)=CC=C1Br
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
2-溴-9,10-雙(2-萘基)蒽在常溫常壓下為微淺黃色-黃色晶體粉末狀，其屬于稠環(huán)化合物，可通過Suzuki偶聯(lián)將其連接到目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)中去，其分子中的大共軛結(jié)構(gòu)可以有效地改變目標(biāo)分子的光電性質(zhì)，例如發(fā)光波長(zhǎng)，吸收波長(zhǎng)等。此外溴結(jié)構(gòu)中的溴單元可以很容易地轉(zhuǎn)化為硼酸單元，通過硼酸的轉(zhuǎn)化可以制備相應(yīng)的酚類化合物或者胺類化合物。應(yīng)用
2-溴-9,10-雙(2-萘基)蒽屬于稠環(huán)化合物，分子結(jié)構(gòu)中具有大的共軛體系，在有機(jī)發(fā)光材料和有機(jī)導(dǎo)電材料中有廣泛的應(yīng)用。合成方法
在-78度氮?dú)夥諊?，將正丁基鋰?5.25毫升，88毫摩爾）小心地滴入2-溴萘（16.59克，35毫摩爾）在四氫呋喃（100毫升）中，攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)，然后在-40度下向反應(yīng)混合物中慢慢加入2-溴蒽醌（10克，35毫摩爾），攪拌反應(yīng)混合物12小時(shí)，向反應(yīng)混合物中緩慢地加入氯化銨水溶液（2M，200毫升）以淬滅反應(yīng)體系，用乙醚（300毫升）萃取反應(yīng)混合物三次，然后用乙醚重新結(jié)晶得到的混合物得到固體產(chǎn)物。在氮?dú)猸h(huán)境下，將上一步得到的前體二醇化合物(11.2克，20.5毫摩爾)分散在乙酸(200毫升)中后，向其中加入碘化鉀(34克，210毫摩爾)和次磷酸鈉水合物(37克，420毫摩爾)，然后在攪拌下煮沸3小時(shí)，在常溫下冷卻后，過濾所得物質(zhì)，用水和甲醇洗滌，然后通過柱層析的方式對(duì)得到的粗品進(jìn)行分離純化（用百分之百的正己烷作為洗脫劑）得到淺黃色化合物即為目標(biāo)產(chǎn)物（7.2克，64％）。
圖 2-溴-9,10-雙(2-萘基)蒽的合成路線