1592-95-6
1592-95-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴咔唑
3-溴-9氫-咔唑
3-溴咔唑 1KG
3-溴-9H-咔唑
3-溴咔唑, 95+%
3-溴咔唑(C12H8BRN)
3-broMidecarbazole
Carbazole, 3-bromo-
3- broMinecarbazole
3-Bromo-9H-carbazoL
2-bromo-9H-carbazole
3-BROMO-9H-CARBAZOLE
3-Bromocarbazole >
9H-Carbazole, 3-bromo-
3-BroMocarbazole (3BC)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
86-74-8
1592-95-6
以咔唑為原料合成3-溴咔唑的一般步驟：向N,N-二甲基甲酰胺（DMF，67 mL）中加入咔唑（10 g，59.80 mmol），室溫下攪拌15分鐘。在0℃下緩慢滴加N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，10.6 g，59.56 mmol）的DMF（100 mL）溶液。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并繼續(xù)攪拌2小時。反應(yīng)完成后，將混合物倒入水中，析出白色沉淀。過濾收集沉淀，并將其溶解于二氯甲烷中。用水洗滌有機層以去除水溶性雜質(zhì)。有機相用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。通過乙醇重結(jié)晶純化所得白色固體，得到無色晶體狀3-溴咔唑（10.65 g，收率72%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（CDCl3，400 MHz）和質(zhì)譜（ESI）確認：1H-NMR δ 8.34（bs，1H），8.15（d，J = 7.8 Hz，1H），7.48（d，J = 8.2 Hz，1H），7.45（m，1H），11.42（s，1H）；MS（ESI）m/z 246（M+）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 363 - 366
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 39, p. 9406 - 9415
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 24, p. 5795 - 5805
[4] Patent: US8558007, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column 32; 33
[5] Patent: CN104650153, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0032; 0033; 0034; 0035
常見問題列表
3-溴咔唑是一種芳基烴受體激動劑。環(huán)境試驗和研究的標(biāo)準。用于單鹵化和四鹵化咔唑的生物效價研究。