426463-09-4
426463-09-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-3-氨基-5-碘吡啶
2-氯-5-碘-3-氨基吡啶
3-氨基-2-氯-5-碘吡啶
2-chloro-5-iodo-3-pyridinamine
3-AMINO-2-CHLORO-5-IODOPYRIDINE
2-Chloro-3-amino--5-iodopyridine
3-PyridinaMine, 2-chloro-5-iodo-
2-CHLORO-5-IODO-PYRIDIN-3-YLAMINE
2-CHLORO-5-IODO-PYRIDIN-3-YLAMINE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
426463-05-0
426463-09-4
以2-氯-5-碘-3-硝基吡啶為原料合成3-氨基-2-氯-5-碘吡啶的一般步驟：將5-碘-3-硝基-2-氯吡啶（230mg，0.809mmol）、乙醇（1mL）、水（6滴）和濃鹽酸（0.020mL）在室溫下攪拌10分鐘。隨后，分小份加入鐵粉（500mg，8.95mmol），并將反應(yīng)混合物置于100℃油浴中加熱20分鐘。反應(yīng)完成后，過濾去除鐵粉，并用乙醇洗滌濾渣。合并乙醇層，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過快速色譜法使用9:1的己烷:乙酸乙酯作為洗脫劑進(jìn)行純化，得到5-碘-3-氨基-2-氯吡啶（190mg，收率92%）為無色固體，熔點(diǎn)為129℃。1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：4.15（寬單峰，2H），7.34（雙峰，J = 2.0Hz，1H），7.96（雙峰，J = 2.0Hz，1H）；13C NMR（CDCl3）δ（ppm）：91.41，129.67，136.31，140.77，143.90。元素分析計(jì)算值（C5H4N2Cl）：C，23.60；H，1.58；N，11.01；實(shí)測值：C，23.66；H，1.52；N，10.98。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 23, p. 9841 - 9844
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 21, p. 4755 - 4761
[3] Patent: US6538010, 2003, B1
[4] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 3, p. 525 - 528