40138-16-7
中文名稱
2-甲?；脚鹚?
英文名稱
2-Formylbenzeneboronic acid
CAS
40138-16-7
分子式
C7H7BO3
MDL 編號
MFCD00151822
分子量
149.94
MOL 文件
40138-16-7.mol
更新日期
2025/07/18 11:27:58
40138-16-7 結構式
基本信息
中文別名
2-甲酰苯基硼酸2-甲酸基苯硼酸
2-醛基苯硼酸
2-甲醛基苯硼酸
2-甲酸基苯硼酸,97%
2-甲?；脚鹚?BR>2-甲?；交鹚?/span>
英文別名
2-BORONOBENZALDEHYDE2-(DIHYDROXYBORYL)BENZALDEHYDE
2-FORMYLBENZENEBORONIC ACID
2-FORMYLPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0109
BENZALDEHYDE-2-BORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0192
2-Boronobenzaldehyde~2-Formylphenylboronic acid
2-FORRMYLPHENYLBORONIC ACID
2-Formylbenzeneboronicacid,97%
Boronic acid, (2-formylphenyl)-
2-formylbenzenboronic acid
2-Formylphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
Benzaldehyde-2-boronic acid, (contains varying amounts of Anhydride)
2-Formyphenylboronic acid
2-(Dihydroxyboryl)benzaldehyde, 2-Boronobenzaldehyde
所屬類別
化學試劑：硼酸物理化學性質
熔點115-120 °C(lit.)
沸點355.7±44.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度溶于甲醇。
酸度系數(pKa)8.18±0.53(Predicted)
形態(tài)結晶粉末或針狀和塊狀
顏色淺黃色至淺橙粉色
敏感性空氣敏感
BRN3030776
InChIKeyDGUWACLYDSWXRZ-UHFFFAOYSA-N
安全數據
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關編碼29319090
常見問題列表
簡介
2-甲?；脚鹚崾且环N醛基苯硼酸。近年來,采用Suzuki偶聯反應進行藥物關鍵中間體的合成反應越來越普遍。例如在上市新藥強效蛋白酶抑制劑阿扎那韋合成中，就用到對醛基苯硼酸。
合成方法
1229227-01-3
68-12-2
40138-16-7
在氮氣保護下，將鄰-溴苯硼酸三聚體（cas:1229227-01-3）加入無水四氫呋喃（600 mL）中。將混合物轉移至2 L三頸燒瓶內，并加入N,N-二甲基甲酰胺（87.7 g，1.2 mol）。隨后，將反應體系冷卻至-70°C至-80°C，緩慢滴加2.5 M正丁基鋰己烷溶液（520 mL，1.3 mol），控制滴加速度以保持反應溫度不超過-70°C。在此溫度下持續(xù)攪拌1-3小時，然后讓反應混合物自然升溫至室溫，繼續(xù)攪拌3-5小時。通過TLC監(jiān)測反應進程，確認反應完成后，將體系冷卻至0°C，加入15%鹽酸水溶液以淬滅反應，調節(jié)pH至1-2。室溫下繼續(xù)攪拌3-5小時以確保三聚體完全水解。隨后，對反應液進行蒸餾以去除有機溶劑，過濾得到固體產物。最后，通過甲苯重結晶純化，得到93.0 g淺灰色固體2-甲?；脚鹚?，HPLC純度為99.0%，收率為62%。
參考文獻：
[1] Patent: CN105037408, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0028; 0031; 0032
知名試劑公司產品信息
Acros Organics
2-甲酰苯基硼酸2-Formylphenylboronic acid, 98%(40138-16-7)
Sigma Aldrich
40138-16-7(sigmaaldrich)