39537-23-0
中文名稱
力肽
英文名稱
L-Alanyl-L-Glutamine
CAS
39537-23-0
分子式
C8H15N3O4
MDL 編號(hào)
MFCD00133046
分子量
217.22
MOL 文件
39537-23-0.mol
更新日期
2025/07/30 11:00:51
39537-23-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-丙氨酰-L-谷氨酰胺力肽
L-丙氨酸-L-谷胺酰胺
丙谷二肽
丙氨酰谷氨酰胺
丙氨酰谷氨酸
丙氨酰-L-谷氨酰胺
力肽(DIPEPTIVEN)
力肽/L-丙氨酰-L-谷氨酰胺
L-丙氨酰-L-谷胺酰胺,力肽
英文別名
ALA-GLNALANYL-GLUTAMINE
DIPEPTIVEN
glutamine-s
H-ALA-GLN-OH
L-ALANINE-L-GLUTAMINE
L-ALANYL-L-GLUTAMINE
N(2)-L-ALANYL-L-GLUTAMINE
Aln-Gln
200 MM ALA-GLN SOLUTION, BIOTECHNOLOGY PERFORMANCE CERTIFIED STABLE GLUTAMINE
ALANYL-GLUTAMINE CELL CULTURE TESTED
L-ALANY-L-GLUTAMINE
N-L-Alanyl-L-Glutamine
L-Alanyl-L-glutamide
L-Glutamine, L-alanyl-
Glycyl-L-Glutamine (Dipeptiven)
DIPETIVEN
L-Alanyl-L-Glutamin
Glutamine dipeptide
L-Alanyl-L-glutamine(Ala-Gln)
所屬類別
生物化工：其他保護(hù)氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色或類白色結(jié)晶性粉末，無臭；有引濕性。本品在水中易溶，在甲醇中幾乎不溶或不溶；在冰醋酸中略溶。熔點(diǎn)：215 °C [α]20D 10 ° (C=5, H2O)
熔點(diǎn)215 °C
沸點(diǎn)615℃
密度1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0-1000Pa at 20-313.7℃
RTECS號(hào)MA2275262
折射率10 ° (C=5, H2O)
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度輕微溶于水
酸度系數(shù)(pKa)3.12±0.10(Predicted)
形態(tài)solution
顏色白色
PH值pH(50g/l, 25℃) : 5.0～6.0
氣味 (Odor)mild savory
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
水溶解性易溶于水。
JECFA Number2121
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyHJCMDXDYPOUFDY-AKGZTFGVSA-N
LogP-4.6 at 22℃ and pH6.3
表面張力70mN/m at 1g/L and 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫39537-23-0(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
56-85-9
1142-20-7
39537-23-0
1. 將15毫摩爾三苯基膦溶解于10毫升四氫呋喃中，制備三苯基膦溶液。 2. 在另一容器中，將10毫摩爾芐氧羰基-L-丙氨酸（Z-Ala）與20毫摩爾六氯乙烷混合于10毫升四氫呋喃中，制備混合體系。 3. 將三苯基膦溶液緩慢滴加到上述混合體系中，保持反應(yīng)溫度為0℃，反應(yīng)時(shí)間為1.5小時(shí)。 4. 將反應(yīng)后的混合物滴加到含有18毫摩爾L-谷氨酰胺、20毫升水和40毫升二氯甲烷的液體混合物中。 5. 在滴加過程中，使用氫氧化鉀溶液將反應(yīng)體系的pH調(diào)節(jié)至13，保持反應(yīng)溫度為0℃，滴加完成后繼續(xù)反應(yīng)2小時(shí)。 6. 反應(yīng)完成后，用稀硫酸將反應(yīng)液酸化至pH=2.0。 7. 濃縮反應(yīng)液，分離水相。 8. 將水相與氫氣在甲醇中于室溫下反應(yīng)15小時(shí)，進(jìn)行氫化反應(yīng)。 9. 反應(yīng)完成后，獲得目標(biāo)產(chǎn)物L(fēng)-丙氨酰-L-谷氨酰胺，產(chǎn)率為65%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2005/233977, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
[2] Patent: US2005/233977, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[3] Patent: US2005/233977, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 5
常見問題列表
概述
L-谷氨酰胺( Gln) 是生物合成核酸的必須前體物質(zhì)，是機(jī)體內(nèi)含量非常豐富的一種氨基酸，約占體內(nèi)游離氨基酸的60％，是蛋白質(zhì)合成與分解的調(diào)節(jié)物，是氨基酸從外周組織轉(zhuǎn)動(dòng)至內(nèi)臟的攜帶者腎臟排泄的重要基質(zhì)，對(duì)肌體免疫功能和創(chuàng)傷修復(fù)具有重要作用，然而由于L-谷氨酰胺的溶解度小，在水溶液中不穩(wěn)定，不能耐受熱滅菌，且加熱易產(chǎn)生有毒的物質(zhì)，使其在腸外營(yíng)養(yǎng)中的應(yīng)用受到限制，臨床上普遍用L-丙氨酰-L-谷氨酰胺（Ala-Gln）二肽作為Gln的應(yīng)用載體。 L-丙氨酰-L-谷氨酰胺性質(zhì)穩(wěn)定且易溶能耐受高溫消毒進(jìn)入體內(nèi)可迅速水解成L-谷氨酰胺發(fā)揮其作用，生物利用度高、適用范圍廣，彌補(bǔ)了L-谷氨酰胺的不足特別是對(duì)突發(fā)性創(chuàng)傷的病人具有重要作用。在非常時(shí)期L-丙氨酰- L-谷氨酸酰胺對(duì)保障軍人的健康提高軍隊(duì)的戰(zhàn)斗力起重大作用，其在腸外營(yíng)養(yǎng)中的應(yīng)用日益受到重視。目前國內(nèi)絕大部分L-丙氨酰- L-谷氨酸酰胺依賴進(jìn)口，在非常時(shí)期將面臨無藥可買的情況，其市場(chǎng)前景不可限量。
L-丙氨酰-L-谷氨酰胺，簡(jiǎn)稱丙-谷二肽( Ala-Gln)，其 20%靜脈注射液由德國 F resenius AG研制并生產(chǎn)，于1995 年 4 月在德國注冊(cè)上市，商品名為Dipepta min，于 1999年在中國注冊(cè)上市，商品名為 20% Dipeptamin（力肽）。丙-谷二肽臨床上作為谷氨酰胺的供體，為腸外營(yíng)養(yǎng)用藥，像生理鹽水和葡萄糖一樣，為救護(hù)病人的必需品，其市場(chǎng)前景不可限量。
L-丙氨酰-L-谷氨酰為化學(xué)合成的二肽，為營(yíng)養(yǎng)藥物在體內(nèi)降解為L(zhǎng)-谷氨酰胺和丙氨酸，供給機(jī)體物質(zhì)合成或能量消耗，該藥物對(duì)于嚴(yán)重分解代謝疾病，如燒傷外傷大手術(shù)、急慢性感染、骨髓移植和多器官功能障礙綜合征、腸功能不全 如腸炎短腸綜合征和放化療所致黏膜損傷、免疫缺陷綜合征如艾滋病、危重病或骨髓移植后并發(fā)的免疫功能低下等疾病具有良好的治療效果，臨床上使用較為廣泛。
性狀
本品為白色或類白色結(jié)晶性粉末，無臭；有引濕性，在水中易容，在甲醇中幾乎不容或不容，在冰醋酸中略溶。藥理作用
本品為腸道外營(yíng)養(yǎng)的一個(gè)組成部分，N(2)-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺可在體內(nèi)分解為谷氨酰胺和丙氨酸，其特性可經(jīng)由腸外營(yíng)養(yǎng)輸液補(bǔ)充谷氨酰胺。本雙肽分解釋放出的氨基酸作為營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)各自儲(chǔ)存在身體的相應(yīng)部位并隨機(jī)體的需要進(jìn)行代謝。對(duì)可能出現(xiàn)體內(nèi)谷氨酰胺耗減的病癥，可應(yīng)用本品進(jìn)行腸外營(yíng)養(yǎng)支持。藥代動(dòng)力學(xué)
N (2)-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺輸注后在體內(nèi)迅速分解為谷氨酰胺和丙氨酸，其人體半衰期為2.4～3.8分鐘（晚期腎功能不全病人為4.2分鐘），血漿消除率為1.6～2.7L/分鐘。這一雙肽的消失伴隨等克分子數(shù)的游離氨基酸的增加。它的水解過程可能僅在細(xì)胞外發(fā)生。當(dāng)輸液量恒定不變時(shí)，通過尿液排泄的N(2)-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺低于5%，與其它輸注的氨基酸相同。用途
本品是腸外營(yíng)養(yǎng)的一個(gè)組成部分，適用于需要補(bǔ)充谷氨酰胺的病人，包括處于分解代謝和高代謝狀況的病人。如：創(chuàng)傷、燒傷、大中型手術(shù)后、骨髓及其他臟器移植、胃腸道癥候群、腫瘤、嚴(yán)重感染及其它處于應(yīng)激狀態(tài)的ICU患者。本品是對(duì)氨基酸溶液的補(bǔ)充，使用時(shí)應(yīng)加入到其它氨基酸溶液或含有氨基酸的輸液中。