35450-37-4

38493-59-3

以3-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯為原料合成3-溴-4-甲氧基芐醇的一般步驟：在-78℃下，向3-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯（2.00g，8.16mmol）的四氫呋喃（THF，20mL）溶液中緩慢加入二異丁基氫化鋁（DIBAL-H，1.00M，在己烷中，20.4mL）。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌30分鐘，隨后升溫至0℃繼續(xù)攪拌30分鐘。在-78℃下，向反應(yīng)混合物中逐滴加入甲醇（10mL），然后加入飽和酒石酸鉀鈉（羅謝爾鹽）水溶液（16mL）和乙酸乙酯（EtOAc，20mL）。將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)后，分離水層并用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜純化（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=2:1），得到3-溴-4-甲氧基芐醇（1.73g，7.96mmol，收率98%）為無(wú)色固體；薄層色譜（TLC）Rf值為0.17（展開(kāi)劑：己烷/乙酸乙酯=3:1）；1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.57（1H，d，J=2.2Hz，Ar-H），7.27（1H，dd，J=8.6,2.2Hz，Ar-H），6.88（1H，d，J=8.6Hz，Ar-H），4.61（2H，s，CH2），3.90（3H，s，OCH3）；13C NMR（75MHz，CDCl3）δ55.5（OCH3），134.6（Ar-C），132.4（Ar-C），112.0（Ar-CH），111.8（Ar-CH），64.4（CH2），56.4（OCH3）；電子電離質(zhì)譜（EIMS）m/z計(jì)算值C8H9BrO2 [M]+ 215.98，實(shí)測(cè)值216.05。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 13, p. 2807 - 2815