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36016-38-3

中文名稱 N-羥基氨基甲酸叔丁酯
英文名稱 tert-Butyl N-hydroxycarbamate
CAS 36016-38-3
EINECS 編號 252-836-2
分子式 C5H11NO3
MDL 編號 MFCD00002107
分子量 133.15
MOL 文件 36016-38-3.mol
更新日期 2025/08/05 16:59:26
36016-38-3 結(jié)構(gòu)式 36016-38-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-羥基氨基甲酸叔丁酯
N-叔丁氧羰基羥胺
N-BOC-羥基胺
N-叔丁氧羰基羥基L胺
N-BOC-羥基胺, 98+%
英文別名
BOC-HNOH
BOC-NH-OH
LABOTEST-BB LT00233206
N-BOC-HYDROXYLAMINE
N-HYDROXYCARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
N-T-BOC HYDROXYLAMINE
N-(T-BUTOXYCARBONYL)-HYDROXYLAMINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYLHYDROXYLAMINE
N-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)HYDROXYLAMINE
T-BUTYL N-HYDROXYCARBAMATE
TERT-BUTYL N-HYDROXYCARBAMATE
N-Boc-hydroxylamine, >=98%
N-tert-Butoxycarbonylhydroxylamine, 98+%
N-(tert-Butoxycarbonyl)hydroxylamine~tert-ButylN-hydroxycarbamate
TERT-BUTYL N-HYDROXYCARBAMATE 99.0%
N-Boc-Hydroxyamine
T-BUTYL N-HYDROXYCARBOMATE (N-BOC HYDROXYLAMINE)
T-BUTYL N-HYDROXYCARBOMATE
PNB(4R,5S,6S)-3-(diphenyloxy)phosphoryloxy-6[(1R)-1-hydoxyethyl]-4-methyl -7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-caboxylate(MAP or MVP)
(t-Butoxycarbonyl)-hydroxylamine
所屬類別
化學(xué)試劑:丁酯類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點53-55 °C(lit.)
沸點245.66°C (rough estimate)
密度1.2510 (rough estimate)
折射率1.4120 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)9.31±0.23(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至淺粉色
水溶解性Slightly soluble in water.
敏感性濕氣敏感
BRN1756546
InChIInChI=1S/C5H11NO3/c1-5(2,3)9-4(7)6-8/h8H,1-3H3,(H,6,7)
InChIKeyDRDVJQOGFWAVLH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NO
CAS 數(shù)據(jù)庫36016-38-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P280-P261
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29280090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于合成羥胺衍生物、叔丁基-N-(酰氧基)氨基甲酸酯和N,O-二?;疦-羥基芳基磺酰胺的試劑;通過疊氮化物與亞硝基Diels-Alder加合物環(huán)加成來制備氮丙啶類化合物;用于合成α-氨氧基酸的試劑;用于制備氧肟酸的中間體;氧肟酸輕度氧化為?;鶃喯趸衔镆约碍h(huán)加成反應(yīng)

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

N-羥基氨基甲酸叔丁酯

36016-38-3

以二碳酸二叔丁酯為原料合成N-羥基氨基甲酸叔丁酯的一般步驟如下:首先,按照改進的文獻(xiàn)方法制備N-羥基氨基甲酸叔丁酯(6a)。將鹽酸羥胺(NH2OH·HCl,9.7g,140mmol)和碳酸鉀(K2CO3,9.7g,700mmol)懸浮于乙醚(Et2O,60mL)和水(H2O,2mL)的混合溶劑中,室溫下攪拌約1小時,期間有二氧化碳?xì)怏w生成。隨后,在0℃下緩慢滴加二碳酸二叔丁酯(Boc2O,20.0g,92mmol)的乙醚(Et2O,40mL)溶液,滴加完畢后,將反應(yīng)混合物于室溫下繼續(xù)攪拌12小時。反應(yīng)完成后,潷析出有機相,并用乙醚(Et2O,3×30mL)洗滌固體殘留物。合并有機層,減壓濃縮,所得殘余物用環(huán)己烷/甲苯混合溶劑進行重結(jié)晶,得到目標(biāo)產(chǎn)物6a,為白色固體,產(chǎn)量11.3g(85mmol,收率92%),熔點57-58℃。產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報道一致。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 4, p. 543 - 553

[2] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 6, p. 1513 - 1516

[3] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 18, p. 3031 - 3041

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 4, p. 978 - 983

[5] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 11, p. 2559 - 2567

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

N-羥基氨基甲酸叔丁酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22A10349N-Boc-羥基胺, 98+%
N-Boc-hydroxylamine, 98+%
36016-38-31g143元
2025/05/22A10349N-Boc-羥基胺, 98+%
N-Boc-hydroxylamine, 98+%
36016-38-35g413元
2025/05/22A10349N-Boc-羥基胺, 98+%
N-Boc-hydroxylamine, 98+%
36016-38-325g1778元
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