3430-17-9

35905-85-2

以2-溴-3-甲基吡啶為原料合成2-溴煙酸的一般步驟：將2-溴-3-甲基吡啶（25.0 mL，213 mmol）緩慢加入至高錳酸鉀（87.7 g，555 mmol）溶于800 mL水的溶液中，混合物在回流條件下持續(xù)攪拌5小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)蒸餾移除600 mL水，剩余懸浮液經(jīng)熱過(guò)濾分離。濾渣用兩份50 mL熱水洗滌，合并濾液后用濃鹽酸酸化至pH<2。析出的白色沉淀經(jīng)抽濾收集，真空干燥箱中干燥，得到26.8 g 2-溴煙酸，收率62%。 將二苯基磷酰氯逐滴加入至2-溴煙酸（15.0 g，74.0 mmol）和三乙胺（11.4 mL，81.4 mmol）溶于140 mL無(wú)水叔丁醇的溶液中。反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌2小時(shí)，冷卻至室溫后減壓濃縮。殘余物溶于150 mL乙酸乙酯，依次用三份50 mL水、三份50 mL飽和碳酸氫鈉水溶液和兩份50 mL飽和食鹽水洗滌。有機(jī)相經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后過(guò)濾，減壓濃縮。靜置結(jié)晶后得到15.3 g目標(biāo)產(chǎn)物，收率76%。

參考文獻(xiàn)：

[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 5, p. 891 - 894

[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 9, p. 2446 - 2458

[3] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 165

[4] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 2, p. 252 - 258

[5] Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 509,513