343-90-8
343-90-8 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
399-52-0
50-00-0
124-40-3
343-90-8
5-氟吲哚（1.0 g，7.40 mmol）溶于1 mL乙酸中，將該溶液緩慢滴加到預(yù)先冷卻至0℃的二甲胺（567 mg，1.42 mL，12.58 mmol，40%水溶液）和甲醛（333 mg，0.9 mL，11.09 mmol，37%水溶液）的混合溶液中，反應(yīng)在氬氣保護(hù)下進(jìn)行。反應(yīng)混合物在不冷卻的條件下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入20 mL冰水中，并用堿調(diào)節(jié)pH至11。隨后，用乙醚萃取水相中的有機(jī)產(chǎn)物，合并有機(jī)相并用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸發(fā)除去溶劑后，通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，洗脫劑為氯仿/甲醇/氨水（90:10:1至40:10:1梯度洗脫），得到目標(biāo)化合物1-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基甲胺（1.33 g，6.92 mmol，收率93%），為米色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR和13C NMR確認(rèn)：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.47 (s, 1H), 7.36-7.31 (m, 1H), 7.25-7.20 (m, 1H), 7.12 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.95-6.88 (m, 1H), 3.58 (s, 2H), 2.28 (s, 6H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 157.5 (d, J = 234.4 Hz), 132.4, 128.0 (d, J = 9.9 Hz), 125.1, 113.2 (d, J = 4.9 Hz), 111.3 (d, J = 9.7 Hz), 110.0 (d, J = 26.4 Hz), 103.87 (d, J = 23.5 Hz), 54.1, 44.9。
參考文獻(xiàn)：
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