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3160-47-2

中文名稱 CBZ-ASP(OME)-OH
英文名稱 Z-ASP(OME)-OH
CAS 3160-47-2
分子式 C13H15NO6
MDL 編號 MFCD00133585
分子量 281.26
MOL 文件 3160-47-2.mol
更新日期 2025/02/25 16:56:48
3160-47-2 結(jié)構(gòu)式 3160-47-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
CBZ-ASP(OME)-OH
英文別名
CBZ-ASP(OME)-OH
CBZ-L-ASPARTIC ACID 4-METHYL ESTER
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-ASPARATIC ACID BETA-METHYL ESTER
N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID 4-METHYL ESTER
N-CBZ-L-ASPARTIC ACID BETA-METHYL ESTER
(S)-2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-SUCCINIC ACID 4-METHYL ESTER
(S)-2-N-CBZ-AMINO-SUCCINIC ACID 4-METHYL ESTER
Z-ASPARTIC ACID(OME)-OH
Z-ASP(OME)-OH
Z-L-ASPARTIC ACID 4-METHYL ESTER
Z-L-ASPARTIC ACID BETA-METHYL ESTER
N-cbz-L-aspartic acid B-methyl ester
CBZ-L-ASPARTIC ACID BETA METHYL ESTER
Z-L-ASPARTIC ACID B-METHYLESTER
N-carbobenzyloxy-L-aspartic acid beta-methyl ester
N-Cbz-L-aspartic acid β-methyl ester, Z-L-Aspartic acid 4-methyl ester
所屬類別
生物化工:天冬氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)98 °C
沸點(diǎn)503.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)3.63±0.23(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
BRN6279422
InChIKeyPHMBNDDHIBIDRQ-JTQLQIEISA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫3160-47-2(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29242990

制備方法

方法1
L-天冬氨酸-4-甲酯

2177-62-0

氯甲酸芐酯

501-53-1

CBZ-ASP(OME)-OH

3160-47-2

將30.5 g (207 mmol) (S)-2-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸溶解于726 mL蒸餾水中,加入260 mL乙醚。隨后,加入40.15 g (290 mmol)碳酸鉀并攪拌至完全溶解,再緩慢加入41.5 mL (290 mmol)氯甲酸芐酯。反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后,進(jìn)行相分離,棄去有機(jī)層。水層用乙醚洗滌數(shù)次,隨后用1N鹽酸調(diào)節(jié)pH至1。水層再次用乙醚進(jìn)行多次萃取,合并有機(jī)層并用硫酸鎂干燥。最后,通過真空濃縮得到55 g (2S)-4-甲氧基-4-氧代-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丁酸,收率為94%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR (300 MHz, CDCl3)表征:δ 8.23 (s, 1H), 7.35 (m, 5H), 5.87 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.69 (m, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.97 (dd, 2H)。

參考文獻(xiàn):

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 17, p. 3387 - 3397

[2] Patent: WO2012/148246, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 16

[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 28, p. 5251 - 5253

[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 11, p. 4177 - 4187

[5] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 20-22, p. 1849 - 1854

常見問題列表

概述
Z-Asp(OMe)-OH 是一種天冬氨酸衍生物。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

CBZ-ASP(OME)-OH價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/05/22H63642CBZ-ASP(OME)-OH
N-Benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid 4-methyl ester, 98%
3160-47-25g1349元
2025/05/22HY-W011553CBZ-ASP(OME)-OH
Z-Asp(OMe)-OH
3160-47-210 g130元
2025/05/22HY-W011553CBZ-ASP(OME)-OH
Z-Asp(OMe)-OH
3160-47-225 g322元
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