302-23-8
中文名稱
醋酸羥孕酮
英文名稱
Hydroxyprogesterone acetate
CAS
302-23-8
EINECS 編號
206-119-6
分子式
C23H32O4
MDL 編號
MFCD00021156
分子量
372.5
MOL 文件
302-23-8.mol
更新日期
2025/07/31 15:44:00
302-23-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
17α-羥基黃體酮醋酸酯17α-羥基孕酮
17α-羥基孕酮醋酸酯
醋羥孕酮
羥基酮醋酸酯
17-乙酸-17-ALPHA-羥基孕酮
17-α-羥基孕酮
醋酸羥孕酮
醋酸孕酮
羥孕酮醋酸酯
英文別名
17-(acetyloxy)-pregn-4-ene-20-dione17-ap
20-dione,17-hydroxy-pregn-4-ene-acetate
acetoxyprogesterone
prodoxacetate
u5533
17A-HYDROXYPROGESTERONE 17-ACETATE
17A-HYDROXYPROGESTERONE 17-ACETATE VETRA
17-alpha-Hydroxylprogesterone
17α-acetoxy-4-pregnene-3,20-dione
17α-hydroxyprogesterone 17-acetate
HYDROXYPROGESTERONE, 17a-(RG)
17a-Acetoxyprogesterone
17a-Hydroxy-4-pregnene-3,20-dione acetate
17a-Hydroxyprogesterone acetate
Hydroxyprogesterone acetate
17α-Hydroxylprogesterone acetate
17α-Acetoxy-4-pregnene-3,20-dione, 17α-Acetoxyprogesterone, 17α-Hydroxy-4-pregnene-3,20-dione 17-acetate, 4-Pregnen-17α-ol-3,20-dione acetate
17α-Acetoxypregn-4-ene-3,20-dione
所屬類別
原料藥：避孕藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色粉末，熔點240-245℃。
熔點249-250°C
沸點421.94°C (rough estimate)
密度1.0415 (rough estimate)
折射率1.4433 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇（少量）
形態(tài)neat
水溶解性1.01mg/L at 20℃
最大波長(λmax)241nm(EtOH)(lit.)
BRN2227870
InChIInChI=1S/C23H32O4/c1-14(24)23(27-15(2)25)12-9-20-18-6-5-16-13-17(26)7-10-21(16,3)19(18)8-11-22(20,23)4/h13,18-20H,5-12H2,1-4H3/t18-,19+,20+,21+,22+,23+/m1/s1
InChIKeyVTHUYJIXSMGYOQ-KOORYGTMSA-N
SMILESC1(=O)C=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)[C@@](OC(C)=O)(C(=O)C)CC3)CC2
CAS 數(shù)據(jù)庫302-23-8(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
83984-86-5
4134-58-1
以化合物（CAS: 83984-86-5）為起始原料，合成目標(biāo)化合物（CAS: 4134-58-1）的一般步驟如下：將二酯（51g，熔點192-196℃）溶解于1.4升工業(yè)級二甲苯和510ml環(huán)己酮的混合溶劑中。通過蒸餾（收集250ml餾出液）以去除體系中的水分。隨后，在緩慢蒸餾的條件下，將溶解于210ml二甲苯中的異丙醇鋁（51g）在5分鐘內(nèi)滴加至反應(yīng)體系中，繼續(xù)蒸餾45分鐘（再收集210ml餾出液）。反應(yīng)完成后，迅速冷卻混合物，加入冰水混合物淬滅反應(yīng)，并通過蒸汽蒸餾除去剩余溶劑。過濾收集所得固體產(chǎn)物，并進行干燥。采用熱丙酮對粗產(chǎn)物進行萃取，隨后通過丙酮重結(jié)晶，得到40.7g（產(chǎn)率86%）的17α-乙酰氧基-黃體酮，熔點為240-243℃。經(jīng)進一步純化的樣品熔點提升至243-247℃。*原料的2%產(chǎn)率相當(dāng)于78.95%。
參考文獻：
[1] Patent: EP1359154, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 28; 30; 32
[2] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 820,823
常見問題列表
概述
醋酸羥孕酮是一種孕激素，在體內(nèi)對雌激素激發(fā)過的子宮內(nèi)膜有顯著形態(tài)學(xué)影響，為維持妊娠所必需。臨床用于先兆性流產(chǎn)、習(xí)慣性流產(chǎn)等閉經(jīng)或閉經(jīng)原因的反應(yīng)性診斷等。同時利用醋酸羥孕酮及其類似物是其他甾體類藥物合成的重要中間體。