3376-26-9

29601-98-7

以化合物（CAS:3376-26-9）為原料合成N-芐基羥胺鹽酸鹽的一般步驟如下：在配備有攪拌器的雙頸圓底燒瓶中，將二芐胺（1）（32.8 g，0.17 mol）、Na2WO4·2H2O（0.98 g，3.33 mmol）和甲醇（0.17 L）的混合物冷卻至-15℃。通過壓力均衡滴液漏斗，在約1小時(shí)內(nèi)緩慢滴加30%的H2O2水溶液（57 mL，0.5 mol）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌16小時(shí)。隨后，將混合物轉(zhuǎn)移至3 L燒杯中，在劇烈攪拌下加入碎冰（1 kg）。形成的白色沉淀通過過濾收集，并用冰水（1 L）多次洗滌以徹底去除過氧化物。將濕的粗制硝酮溶解于20%的HCl水溶液（0.33 L）中，并在70℃的水浴溫度下進(jìn)行減壓濃縮。為去除痕量水分，混合物用甲苯（3×33 mL）洗滌，隨后在真空下濃縮至干燥過夜。最后，使用最少量的熱甲醇（30 mL）和乙醚（115 mL）進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色結(jié)晶純產(chǎn)物（19.3 g，產(chǎn)率71%）。產(chǎn)物的1H和13C NMR譜圖與文獻(xiàn)報(bào)道一致；ESI-HRMS分析結(jié)果：C7H9NO（M + H）+的計(jì)算值為124.07，實(shí)測值為124.0750。

參考文獻(xiàn)：

[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 18, p. 2445 - 2451

[2] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 18, p. 2445 - 2451

[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 9, p. 1444 - 1448

[4] Synthesis, 2009, # 18, p. 3174 - 3176

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 17, p. 4969 - 4972

作為一種重要的有機(jī)合成中間體，N-芐基羥胺鹽酸鹽在硝酮化學(xué)中發(fā)揮了重要的作用。其與醛酮縮合或與C-C三鍵加成反應(yīng)生成N-芐基硝酮。所得的硝酮發(fā)生1，3-環(huán)加成反應(yīng)是構(gòu)建異噁唑啉的有效方法。

N-芐基羥胺鹽酸鹽是一種化學(xué)品，其為白色結(jié)晶粉末，主要用于醫(yī)藥中間體。