27258-32-8
27258-32-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-甲基吡唑-3-甲醛
1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛
3-Formyl-1-methyl-1H-pyrazole
1-Methylpyrazole-3-carbaldehyde
1-Methyl-3-pyrazolecarboxaldehyde
1-Methyl-1H-pyrazol-3-carbaldehyde
1-METHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBALDEHYDE
1-methyl-1H-Pyrazole-3-carboxaldehyde
1H-PYRAZOLE-3-CARBOXALDEHYDE, 1-METHYL-
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
67751-23-9
60-34-4
27258-32-8
在冰浴冷卻條件下，將甲基肼（24 cm3, 19.5 g, 0.423 mol）緩慢滴加到含有17.0 g NaOH（0.423 mol）的225 cm3水溶液中。隨后，在室溫下緩慢滴加4-(二甲基氨基)-1,1-二甲氧基-3-丁烯-2-酮（73.3 g, 0.423 mol），并將反應(yīng)混合物攪拌過夜。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入36% HCl（28.2 g, 0.278 mol），繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)混合物用二氯甲烷（4×100 cm3）萃取，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸發(fā)去除溶劑，將殘余物溶解于420 cm3 1M HCl水溶液中，室溫?cái)嚢?小時(shí)。隨后，用10% K?CO?水溶液調(diào)節(jié)pH至10，再用二氯甲烷（3×200 cm3）萃取。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓蒸發(fā)溶劑。殘余物通過真空蒸餾純化，得到1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛（10a）。產(chǎn)量32.8 g（收率70%）；無色液體；沸點(diǎn)：70-72℃（3 mbar）；質(zhì)譜（ESI）：m/z = 111（[M + H]?）；1H NMR（500 MHz, CDCl?）：δ = 9.84（s, 1H）, 7.36（d, J = 1.4 Hz, 1H）, 6.68（d, J = 1.4 Hz, 1H）, 3.91（s, 3H）ppm；13C NMR（126 MHz, CDCl?）：δ = 185.8, 150.9, 131.8, 105.8, 39.2 ppm。
參考文獻(xiàn)：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, # 9, p. 1629 - 1636