26608-06-0
26608-06-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴二苯并[B,D]呋喃
3-溴二苯并呋喃3-BROMODIBENZOFURANCAS: 26608-06-0
3-DBFBA-C
NSC 167387
3-Bromodibenzofura
Dibenzofuran, 3-bromo-
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
4106-66-5
26608-06-0
以3-氨基二苯并呋喃為原料合成3-溴二苯并[b,d]呋喃的一般步驟如下：在配備有攪拌器、溫度計(jì)和200mL滴液漏斗的500mL四頸圓底燒瓶中，加入19.0g（102.6mmol）3-氨基二苯并呋喃、190mL水和57mL 48%氫溴酸，攪拌過夜。隨后，將反應(yīng)混合物在冰水浴中冷卻至-10℃，并在保持溫度不升高的條件下，緩慢滴加溶解于150mL水中的8.1g（117.4mmol）亞硝酸鈉溶液。將反應(yīng)液在5℃以下攪拌1小時(shí)，制備得到重氮鹽溶液。接下來，在配備有攪拌器、冷凝器、溫度計(jì)和500mL滴液漏斗的1L四頸圓底燒瓶中，加入16.2g（116.9mmol）溴化亞銅、38mL 48%氫溴酸和90mL水，將混合物冷卻至0℃并攪拌。在不超過5℃的條件下，緩慢滴加前述制備的重氮鹽溶液，并在相同溫度下繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，將反應(yīng)溫度升至40℃，并在該溫度下攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)液中加入200mL水，冷卻至室溫，用200mL二氯甲烷（DCM）萃取兩次。合并有機(jī)層，依次用100mL 5%亞硫酸鈉水溶液和100mL飽和食鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥。過濾除去干燥劑后，減壓蒸餾去除溶劑。最后，以正庚烷為展開劑，通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，得到17.2g（產(chǎn)率：68.0%）目標(biāo)化合物3-溴二苯并[b,d]呋喃。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: JP2018/90561, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0077
[2] Patent: CN108341795, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0139; 0144; 0145
[3] Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1131,1133
[4] Patent: EP1859798, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0141
[5] Patent: CN105481903, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0062; 0063