24078-12-4
24078-12-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Methyl-4-bromobenzaldehyde
Benzaldehyde,4-broMo-2-Methyl-
4-BROMO-2-METHYLBENZALDEHYDE >97%
4-Bromo-2-methylbenzaldehyde ,98%
5-Bromo-2-formyltoluene, 4-Bromo-o-tolualdehyde
常見問題列表
4-溴-2-甲基苯甲醛因豐富的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)，可用作有機合成中間體，例如其可用于黃體酮受體調(diào)節(jié)劑的制備。
17100-58-2
24078-12-4
4-溴-2-甲基苯甲醛的合成步驟：在氬氣保護下，將草酰氯（249 mL，497 mmol）溶于二氯甲烷（150 mL）中，冷卻至-78℃。通過通氣針緩慢滴加二甲亞砜（DMSO，42.4 mL，597 mmol）的二氯甲烷溶液（75 mL），注意控制滴加速度以避免劇烈放氣。滴加完畢后，移除通氣針，繼續(xù)在-78℃下攪拌反應混合物30分鐘。隨后，加入(4-溴-2-甲基苯基)甲醇（28A，20.0 g，99.0 mmol）的二氯甲烷溶液（203 mL），并在-78℃下攪拌30分鐘。接著，緩慢滴加三乙胺（TEA，166 mL，1190 mmol），并將反應混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌12小時。反應完成后，用二氯甲烷（30 mL）和水（20 mL）稀釋反應混合物，分離有機層。水層用二氯甲烷（3×50 mL）萃取，合并有機相，依次用水和鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾并濃縮。通過快速色譜法純化粗產(chǎn)物，得到目標化合物4-溴-2-甲基苯甲醛（28B，15.4 g，78 mmol，產(chǎn)率78%），為黃色油狀物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 10.22（s，1H），7.66（d，J = 8.28 Hz，1H），7.51（dd，J = 8.28, 1.76 Hz，1H），7.45（s，1H），2.65（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2014/78608, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00281
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