128135-31-9

218943-30-7

以3-叔丁氧基羰基氨基-己二酸6-芐基酯（6）為原料，合成(S)-6-(芐氧基)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-6-氧代己酸的一般步驟如下：將重氮酮（5）（3.00g，8.30mmol）溶于5:1的THF/H2O（60ml）混合溶劑中，置于冰浴中冷卻，并用鋁箔包裹燒瓶以避光。隨后，加入三氟乙酸銀（0.37g，1.66mmol），并逐滴加入NMM（2.28ml，20.75mmol）。反應(yīng)混合物在攪拌下反應(yīng)4.5小時，并逐漸升溫至室溫。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)去除THF，加入1N KHSO4水溶液（40ml），過濾除去沉淀。水相用乙酸乙酯萃取，有機相用1N KHSO4水溶液洗滌兩次，經(jīng)MgSO4干燥后，真空蒸發(fā)去除溶劑。得到的黃色粗產(chǎn)物用乙醚研磨，得到目標化合物為白色固體（2.17g，產(chǎn)率74%）。1H NMR（CDCl3, 300MHz）δ：7.42-7.31（m, 5H），5.13（s, 2H），4.00（m, 1H），4.03-3.90（m, 1H），2.70-2.56（m, 2H），2.54-2.40（m, 2H），1.98-1.85（m, 2H），1.45（s, 9H）。

參考文獻：

[1] Patent: WO2017/37142, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00318; 00319

[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 20, p. 3331 - 3340

[3] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 13, p. 1943 - 1946

[4] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 70, p. 37419 - 37422