20870-77-3
中文名稱
4-氯-2-氧化吲哚
英文名稱
4-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
CAS
20870-77-3
分子式
C8H6ClNO
MDL 編號
MFCD03787567
分子量
167.59
MOL 文件
20870-77-3.mol
更新日期
2025/08/01 13:49:46
20870-77-3 結構式
基本信息
中文別名
4-氯-2-氧化吲哚 英文別名
4-CHLORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE4-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
4-CHLORO-2-OXINDOLE
4-CHLOROOXINDOLE
AKOS 207-07
4-Chloro-2-oxoindole
4-Chloro-1H-indol-2(3H)-one
4-Chloro-2,3-dihydro-1H-indole-2-one
4-Chloroindoline-2-one
物理化學性質
熔點206-208°
沸點340.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(pKa)13.27±0.20(Predicted)
形態(tài)powder
顏色yellow
InChIInChI=1S/C8H6ClNO/c9-6-2-1-3-7-5(6)4-8(11)10-7/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyXNSPDJAXCBZCRV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Cl)=CC=C2)CC1=O
制備方法
方法1
6344-05-4
20870-77-3
以4-氯吲哚啉-2,3-二酮為原料合成4-氯-2-氧化吲哚(4-氯吲哚酮)的一般步驟如下：在室溫及干燥氮氣氛圍下，向攪拌中的鋅粉(0.78 g, 12 mmol)在新鮮蒸餾的無水THF(15 mL)中的懸浮液中緩慢加入四氯化鈦(TiCl4)(0.7 mL, 6 mmol)。加畢，將混合物回流2小時。待形成的低價鈦試劑懸浮液冷卻后，逐滴加入靛紅或其衍生物(2 mmol)的THF(10 mL)溶液。在氮氣保護下，室溫攪拌反應混合物約5分鐘。通過薄層色譜(TLC)分析確認反應完成后，用3%鹽酸(15 mL)淬滅反應，隨后用氯仿(3×50 mL)萃取。合并有機相，用水(3×50 mL)洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮溶劑后，通過柱色譜(石油醚/乙酸乙酯=5:1)純化粗產物，得到目標化合物4-氯-2-氧化吲哚(4-氯吲哚酮)。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2238 - 2242