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19774-82-4

中文名稱 鹽酸胺碘酮
英文名稱 Amiodarone hydrochloride
CAS 19774-82-4
EINECS 編號(hào) 243-293-2
分子式 C25H26ClD4I2NO3
MDL 編號(hào) MFCD08064189
分子量 685.8
MOL 文件 19774-82-4.mol
更新日期 2025/08/04 14:34:34
19774-82-4 結(jié)構(gòu)式 19774-82-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-丁基-3-苯并呋喃基-4-[2-(二乙氨基)乙氧基]-3,5-二碘苯基甲酮鹽酸鹽
鹽酸胺碘酮
胺碘酮鹽酸鹽(USP美國藥典標(biāo)準(zhǔn)品)
鹽酸乙胺碘呋酮
乙胺碘呋酮鹽酸鹽
英文別名
2-BUTYL-3-BENZOFURANYL 4-[2-(DIETHYLAMINO)ETHOXY]-3,5-DIIODOPHENYL KETONE HYDROCHLORIDE
(2-BUTYL-3-BENZOFURANYL)-[4-[2-(DIETHYLAMINO)ETHOXY]-3,5-DIIODO-PHENYL]-METHANONE HYDROCHLORIDE
AMIODARONE-D4 HCL
AMIODARONE HCL
AMIODARONE HYDROCHLORIDE
AMIODARONUM HYDROCHLORIDE
2-butyl-3-benzofuranyl4-(2-(diethylamino)ethoxy)-3,5-diiodophenylketonehyd
cordarone
ketone,2-butyl-3-benzofuranyl4-(2-(diethylamino)ethoxy)-3,5-diiodophenyl,hyd
l3428
l3428labaz
skf33134a
trangorex
2-butyl-3-benzofuryl 4-[2-(diethylamino)ethoxy]-3,5-diiodophenyl ketone hydrochloride
2-Butyl-3-benzofuranyl-4-[2-(diethylamino)ethoxy]-3,5-diiodophenyl Ketone Hydrochloride, L-3428
AMIODARONEHCL(2-BUTYL-3-BENZOFURANYL-4-[2-(DIETHYLAMINO)ETHOXY]-3,5-DIIODOPHENYLKETONE)
ketone, 2-butyl-3-benzofuranyl 4-(2-(diethylamino)ethoxy)-3,5-diiodophenyl, hydamiodaronum hydrochloride
ketone, 2-butyl-3-benzofuranyl4-(2-(diethylamino)ethoxy)-3,5-diiodophenyl, hydrochloride
所屬類別
原料藥:抗心律失常藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)154-158°C
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度易溶于可溶于氯仿、甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)pKa (25°C) 6.56 ±0.06
形態(tài)neat
顏色白色
最大波長(λmax)242nm(MeOH)(lit.)
Merck14,482
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達(dá)2個(gè)月。
InChIInChI=1S/C25H29I2NO3.ClH/c1-4-7-11-22-23(18-10-8-9-12-21(18)31-22)24(29)17-15-19(26)25(20(27)16-17)30-14-13-28(5-2)6-3;/h8-10,12,15-16H,4-7,11,13-14H2,1-3H3;1H
InChIKeyITPDYQOUSLNIHG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(=O)C2C=C(C(OCCN(CC)CC)=C(I)C=2)I)=C(CCCC)OC2C=CC=CC1=2.Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫19774-82-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08,GHS09
警示詞警告
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,F
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-11
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22
安全說明36-45-36/37-16-7
安全說明S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)OB1361000
海關(guān)編碼29322090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)19774-82-4(Hazardous Substances Data)
毒性dog,LD50,intravenous,5gm/kg (5000mg/kg),Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. Vol. 23, Pg. 682, 1992.

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作抗心律失常、心絞痛藥

制備方法

方法1
2-二乙氨基氯乙烷鹽酸鹽

869-24-9

2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羥基苯甲酰)苯并呋喃

1951-26-4

胺碘酮鹽酸鹽

19774-82-4

以130.0 g (0.238 mol) (2-丁基苯并呋喃-3-基)(4-羥基-3,5-二碘苯基)甲酮(式7化合物)和43.4 g (0.2523 mol) 2-二乙氨基氯乙烷鹽酸鹽為原料,加入98.9 g (0.7164 mol) 碳酸鉀、208 g 水和495 g 甲苯?;旌衔镌跈C(jī)械攪拌下加熱反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完成后,靜置分層,有機(jī)相用水洗滌兩次。用鹽酸調(diào)節(jié)有機(jī)相的pH至1-2,隨后在-0.09至-0.08 MPa、40-65°C條件下減壓蒸餾除去溶劑,得到162.4 g (2-丁基苯并呋喃-3-基)(4-(2-(二乙氨基)乙氧基)-3,5-二碘苯基)甲酮鹽酸鹽(式IA化合物)粗品,收率100%(基于式7化合物)。取50 g粗品溶于100 g二氯甲烷中,通過400 g硅膠柱層析純化,用450 g二氯甲烷和70 g甲醇的混合液洗脫。收集含目標(biāo)化合物的流分,蒸發(fā)溶劑后得到45 g精制產(chǎn)物。將精制產(chǎn)物與450 g丙酮回流,干燥后得到43.8 g (2-丁基苯并呋喃-3-基)(4-(2-(二乙氨基)乙氧基)-3,5-二碘苯基)甲酮鹽酸鹽,精制收率87.6%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN107382925, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0098-0100

常見問題列表

藥理作用
鹽酸胺碘酮屬III抗心律失常藥物,能使心房和心室的肌纖維動(dòng)作電位時(shí)程(APD)延長,此由阻滯延遲性整流外向鉀流(Ik)所致,Ik可表現(xiàn)為快延遲整流(Ikr)和慢延遲整流 (Iks)的特性。胺碘酮對(duì)Ikr和Iks都有阻滯作用。正常心肌細(xì)胞3相復(fù)極電流由Ik力Iks混合組成,但在心動(dòng)過緩時(shí)Ikr的復(fù)極電流成分加大,心動(dòng)過速時(shí)Iks地復(fù)極電流成分加大, 因此胺碘酮優(yōu)于純III藥物(選擇性Ikr阻斷劑),它表現(xiàn)了使用依賴,即在心率加快時(shí),它的抗心律失常作用加大,心率減慢時(shí)對(duì)QT間期影響減少,由此表現(xiàn)它的抗心律失常作用大,尖端扭轉(zhuǎn)性室速(TdP)發(fā)生率小。
應(yīng)用
鹽酸胺碘酮為胺碘酮的鹽酸鹽,胺碘酮(或其鹽酸鹽)是一個(gè)廣泛用于治療及預(yù)防室性及室上性心律失常的第三類抗心律失常藥物,對(duì)冠狀動(dòng)脈及周圍血管有直接擴(kuò)張作用;可影響甲狀腺素代謝。
生物活性
Amiodarone HCl是一種sodium/potassium-ATPase抑制劑同時(shí)也是自噬的激活劑,用于治療各種心律失常。
靶點(diǎn)
TargetValue
Potassium channel
體外研究

Amiodarone具有對(duì)快速鈉通道以及就慢鈣通道的抑制作用。Amiodarone還具有非競爭性antisympathetic效果,并調(diào)節(jié)甲狀腺功能和磷脂代謝。Amiodarone深深地滲透到膜的脂質(zhì)基質(zhì),并從心臟組織非常緩慢地釋放。Amiodarone(44-88 μM)抑制豚鼠乳頭肌的Vmax而不影響靜息膜電位,而這種抑制的Vmax提高了頻率或使用依賴性就像I類抗心律失常藥物。在心室肌和Purkinje纖維中,Amiodarone(50-88 μM)也發(fā)現(xiàn)抑制去極化誘導(dǎo)自發(fā)動(dòng)作電位(自律性異常)。

體內(nèi)研究
在房室結(jié)和麻醉犬中,Amiodarone(1.25-25 毫克/公斤)導(dǎo)致竇率的減少,房室結(jié)的有效和功能不應(yīng)期的延長,和頻率依賴的傳導(dǎo)延遲。在兔的心室肌細(xì)胞中,Amiodarone(50 毫克/公斤/天,i.p. 3-4周)導(dǎo)致iK和ito的電流密度顯著下跌,而不會(huì)影響ICA和IK1密度。Amiodarone(AM)通過5'-脫碘(5'DI)抑制甲狀腺素(T4)轉(zhuǎn)化為碘甲狀腺原氨酸(T3),而不會(huì)影響細(xì)胞內(nèi)的轉(zhuǎn)換。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

胺碘酮鹽酸鹽價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22HY-14188鹽酸胺碘酮
Amiodarone hydrochloride
19774-82-4500mg350元
2025/05/22HY-14188鹽酸胺碘酮
Amiodarone hydrochloride
19774-82-410mM * 1mLin DMSO385元
2025/05/22HY-14188鹽酸胺碘酮
Amiodarone hydrochloride
19774-82-41g430元
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