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182281-01-2

中文名稱 [4-(四氫吡喃-2-基)氧基]苯硼酸
英文名稱 4-(2-Tetrahydropyranyloxy)phenylboronic acid
CAS 182281-01-2
分子式 C11H15BO4
MDL 編號(hào) MFCD02183525
分子量 222.05
MOL 文件 182281-01-2.mol
更新日期 2024/12/06 10:10:34
182281-01-2 結(jié)構(gòu)式 182281-01-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-羥基苯硼酸醚
4-四氫吡喃醚苯硼酸
[4-(四氫吡喃-2-基)氧基]苯硼酸
4-羥基苯硼酸THP醚
4-(四氫-2H-吡喃-2-氧基)苯基硼酸
英文別名
4-(2-TETRAHYDROPYRANYLOXY)PHENYLBORONIC ACID
4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID THP ETHER
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID 2-TETRAHYDROPYRANYL ETHER
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID THP ETHER
4-(TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-YLOXY)PHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0040
4-Hydroxyphenylboronic
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID THP ETHER 95+%
4-Hydroxybenzeneboronic acid tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡喃類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)117-124 °C
沸點(diǎn)411.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)8.63±0.16(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow
InChIInChI=1S/C11H15BO4/c13-12(14)9-4-6-10(7-5-9)16-11-3-1-2-8-15-11/h4-7,11,13-14H,1-3,8H2
InChIKeyDMGMCZRNMYQQQB-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(OC2OCCCC2)C=C1)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)182281-01-2(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R20/21/22
安全說(shuō)明S36/37/39-S26-S37/39
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29329990

常見(jiàn)問(wèn)題列表

合成方法
2-對(duì)溴苯氧基四氫吡喃

36603-49-3

硼酸三乙酯

150-46-9

水

7732-18-5

[4-(四氫吡喃-2-基)氧基]苯硼酸

182281-01-2

以2-(4-溴苯氧基)四氫-2H-吡喃、硼酸三乙酯和水(電泳級(jí))為原料,合成4-(2’-四氫吡喃氧基)苯硼酸的一般步驟如下:將四氫呋喃(THF,10 mL)加入含有鎂粉(24.3 g,97.2 mmol)和少量碘晶體的反應(yīng)瓶中,室溫下攪拌1分鐘。隨后,緩慢加入2-(4-溴苯氧基)四氫-2H-吡喃(25.0 g,97.2 mmol)的THF溶液(40.0 mL),在氮?dú)獗Wo(hù)下室溫?cái)嚢?分鐘,然后回流2小時(shí)。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,得到格氏試劑溶液。在另一個(gè)四頸燒瓶中,加入硼酸三乙酯(31.3 g,292 mmol)和THF(600 mL),氮?dú)庵脫Q后冷卻至-15℃。將格氏試劑溶液冷卻至0℃,通過(guò)套管在30分鐘內(nèi)緩慢滴加到硼酸三乙酯的THF溶液中。滴加完畢后,保持0℃繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí),觀察到灰色固體析出。向反應(yīng)混合物中加入10%氯化銨水溶液(150 mL),室溫?cái)嚢?6小時(shí)。加入乙酸乙酯(200 mL)萃取有機(jī)層,依次用水和飽和食鹽水洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥。過(guò)濾除去干燥劑后,減壓蒸餾除去溶劑,得到粉紅色固體。用乙酸乙酯和己烷(1:10,體積比)的混合溶劑重結(jié)晶,得到白色固體4-(四氫-2H-吡喃-2-基氧基)苯硼酸(18.3 g,收率83%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: JP5761428, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0110-0112

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