179321-49-4
179321-49-4 結構式
基本信息
(4-氧代環(huán)己基)氨基甲酸叔丁酯
4-N-Boc-氨基環(huán)己酮
N-Boc-4-氨基環(huán)己酮
N-4-BOC-氨基環(huán)己酮
4-N-叔丁氧羰基氨基環(huán)己酮
N-BOC-對氨基環(huán)己酮
4-N-BOC-4-AMINOCYCLOHEXANONE
4-N-BOC-AMINOCYCLOHEXANONE
(4-OXO-CYCLOHEXYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
BOC-4-AMINOCYCLOHEXANONE
N-4-BOC-AMINOCYCLOHEXANONE
N-T-BOC-4-AMINOCYCLOHEXANONE
TERT-BUTYL 4-OXOCYCLOHEXYLCARBAMATE
Carbamic acid, (4-oxocyclohexyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
4-(Boc-Amino)cyclohexanone
4-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO) CYCLOHEXANONE
4-N-Boc-Aminocyclohexanone4
N-Boc-4-Aminocyclohexanone
4-(tert-butyloxycarbonylamino)cyclohexanone
物理化學性質
制備方法
224309-64-2
179321-49-4
以4-(Boc-氨基)環(huán)己醇為原料合成4-N-Boc-氨基環(huán)己酮的一般步驟如下：在-60℃下，將二甲基亞砜的二氯甲烷溶液（6 mL, 含2.0 mL二甲基亞砜，28.2 mmol）在10分鐘內(nèi)滴加到草酰氯（1.7 mL, 19.5 mmol）的二氯甲烷溶液（30 mL）中。滴加完畢后，在-60℃下繼續(xù)攪拌10分鐘。隨后，在35分鐘內(nèi)滴加4-羥基環(huán)己基氨基甲酸叔丁酯（2.56 g, 11.9 mmol）的二氯甲烷溶液（140 mL），并將反應混合物在-60℃下攪拌40分鐘。接著，在-60℃下加入三乙胺（8.4 mL, 60.3 mmol），之后讓反應混合物自然升溫至室溫。反應完成后，向混合物中加入水，用氯仿萃取。有機層依次用飽和氯化銨水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，然后用硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑，所得殘渣通過硅膠柱色譜法（洗脫液：氯仿/乙酸乙酯）純化，得到4-氧代環(huán)己基氨基甲酸叔丁酯（2.23 g, 產(chǎn)率87%）。1H-NMR（DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：1.06-1.20（4H, m），1.35（9H, s），1.69-1.76（4H, m），3.12-3.31（2H, m），4.48（1H, s），6.64（1H, d, J = 7.5 Hz）。
參考文獻：
[1] Patent: EP1403255, 2004, A1. Location in patent: Page 71
[2] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 6, p. 2633 - 2644
[3] Patent: WO2015/22664, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00219;00220
[4] Patent: TW2017/36341, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0489-0491
[5] Patent: WO2005/21515, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 72-73
常見問題列表
4-（N-Boc-氨基）環(huán)己酮是1,7-二氮雜螺[3.5]壬烷-1-羧酸叔丁酯（B692795）合成的中間體。1,7-二氮雜螺[3.5]壬烷-1-羧酸叔丁酯是制備-[4-氟-3-（哌嗪-1-基羰基）芐基] -4,5-二甲基噠嗪-3（2H）的試劑）-一種在BRCA缺陷細胞中有活性的有效的聚（ADP-核糖）聚合酶-1抑制劑。