147-85-3

100-51-6

16652-71-4

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將芐醇（70 mL，651 mmol）冷卻至0℃，緩慢滴加亞硫酰氯（7.0 mL，91.2 mmol）。隨后加入L-脯氨酸（5.0 g，43.4 mmol），保持反應(yīng)體系在0℃及氮?dú)夥諊聰嚢?小時(shí)。緩慢升溫至室溫，繼續(xù)攪拌48小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物緩慢倒入乙醚（300 mL）中，并于-20℃靜置結(jié)晶7天。過(guò)濾收集所得白色固體沉淀，用乙醚洗滌，真空干燥，得到L-脯氨酸芐酯鹽酸鹽（9.88 g，收率93%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)142.1-144.0℃（文獻(xiàn)值：143-144℃）；1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.41-7.21 (m, 5H), 5.16 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 3.83, 5.9 Hz, 1H), 3.15-3.01 (m, 1H), 3.00-2.82 (m, 1H), 2.42-2.21 (m, 1H), 2.13 (dd, J = 12.9, 7.5 Hz, 1H), 1.92-1.62 (m, 3H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 175.5, 136.0, 128.8, 128.5, 128.3, 66.9, 59.9, 47.2, 30.4, 25.6。元素分析（C12H16ClNO2）計(jì)算值：C, 59.63; H, 6.67; N, 5.79；實(shí)測(cè)值：C, 59.50; H, 6.86; N, 5.64。

參考文獻(xiàn)：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 5056 - 5060

[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 29, p. 5384 - 5395

[3] Patent: CN105061283, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0030-0032; 0045-0047; 0057

[4] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1851; engl. Ausg. S. 1768, 1769

[5] Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 193, p. 97,108