148639-07-0
中文名稱
2-氯-3-氟-4-碘吡啶
英文名稱
2-CHLORO-3-FLUORO-4-IODOPYRIDINE
CAS
148639-07-0
分子式
C5H2ClFIN
MDL 編號
MFCD04972389
分子量
257.43
MOL 文件
148639-07-0.mol
更新日期
2025/07/11 11:50:21

物理化學(xué)性質(zhì)
熔點97 °C
沸點246.1±35.0 °C(Predicted)
密度2.129±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)-0.22±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色至淺橙色
InChIInChI=1S/C5H2ClFIN/c6-5-4(7)3(8)1-2-9-5/h1-2H
InChIKeyGONULLRFSHKLBS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(I)=C1F
CAS 數(shù)據(jù)庫148639-07-0(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1

17282-04-1

148639-07-0
以2-氯-3-氟吡啶為起始原料合成2-氯-3-氟-4-碘吡啶的一般步驟如下:在-70℃條件下,將2-二異丙基酰胺鋰溶液(2M,溶于四氫呋喃/乙苯/庚烷混合溶劑中,155mL,0.31mol)在40分鐘內(nèi)緩慢滴加至2-氯-3-氟吡啶(31g,0.235mol)的四氫呋喃(200mL)溶液中。滴加完畢后,將反應(yīng)混合物在-70℃下繼續(xù)攪拌4小時。隨后,在30分鐘內(nèi)滴加碘(69g,0.2mol)的四氫呋喃(100mL)溶液,保持-70℃反應(yīng)30分鐘后,緩慢升溫至室溫,升溫過程控制在1小時內(nèi)完成。將反應(yīng)混合物倒入偏亞硫酸氫鈉水溶液(20% v/v,2L)中,用乙醚(3×300mL)進(jìn)行萃取。合并有機相,依次用焦亞硫酸鈉水溶液(20% v/v,2L)和水(200mL)洗滌,無水硫酸鈉干燥后,減壓濃縮得到無色油狀物。將該油狀物用乙醚研磨,得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氯-3-氟-4-碘吡啶,為紅棕色固體(28g,收率46%)。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜(400MHz,CDCl3)確認(rèn):δ7.87(d,J=5.0Hz,1H),7.66(ddd,J=5.0,4.0,0.4Hz,1H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2012/35039, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 107-108
[2] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 16, p. 3325 - 3342