147688-62-8
147688-62-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-苯基二氫-2H-吡喃-4(3H)-酮
2-(1-cyclohex-2-enyl)-4-pyranone
2-phenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
2-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
Tetrahydro-2-phenyl-4H-pyran-4-one
4H-Pyran-4-one,tetrahydro-2-phenyl-
常見問題列表
82065-19-8
147688-62-8
以2-苯基四氫-2H-吡喃-4-醇為原料合成四氫-2-苯基-4H-吡喃-4-酮的一般步驟：在-78℃條件下，將2-苯基四氫-2H-吡喃-4-酮（615mmol）的DMSO溶液緩慢滴加到草酰氯（128mmol）的二氯甲烷（100mL）溶液中。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌15分鐘后，緩慢加入2-苯基四氫-2H-吡喃-4-醇（84mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液。繼續(xù)在-78℃下攪拌30分鐘，隨后緩慢加入N,N-二異丙基乙胺（DIPEA，78mL），并將反應(yīng)混合物在相同溫度下繼續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入水（100mL）和二氯甲烷（200mL），室溫下攪拌15分鐘。分離有機(jī)層，水層用二氯甲烷萃取兩次。合并有機(jī)相，用水洗滌兩次，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，以50%乙酸乙酯的石油醚溶液為洗脫劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物四氫-2-苯基-4H-吡喃-4-酮，產(chǎn)率為72%。1H NMR (D6-DMSO): δ 2.44 (1H, d), 2.65 (1H, m), 2.66 (1H, t), 2.74 (1H, m), 3.85 (1H, dt), 4.44 (1H, m), 4.65 (1H, dd), 7.40-7.30 (m, 5H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 17, p. 4666 - 4671
[2] Patent: WO2009/124882, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1053,1059
[4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 534