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14618-80-5

中文名稱 (R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷
英文名稱 (R)-(-)-Benzyl glycidyl ether
CAS 14618-80-5
分子式 C10H12O2
MDL 編號 MFCD00068409
分子量 164.2
MOL 文件 14618-80-5.mol
更新日期 2024/11/08 16:30:27
14618-80-5 結構式 14618-80-5 結構式

基本信息

中文別名
(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷
R-芐氧甲基環(huán)氧乙烷
(-)-苯甲基-(R)-環(huán)氧丙基醚
NULL
2'-脫氧胸苷-5'-磷酸二鈉
(R)-芐基縮水甘油醚
芐基(R)-(-)-縮水甘油基醚
(S)-嗎啡呤-3-甲酸
N-BOC-2-丙基-氮雜環(huán)丁烷
3-羧基甲基四氫呋喃
1-(4-異丙基苯基)哌嗪
1-CBZ-2-羧基-4-BOC-哌嗪
6-羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉
6-氰基-1,2,3,4-四氫異喹啉
1-芐基-氮雜環(huán)庚烷-3-酮
1-芐基-3-氨基-哌啶
1-苯基環(huán)丙腈
1-對甲苯基環(huán)丁腈
1-對甲苯基環(huán)丁基甲酸
1-對甲苯基環(huán)戊基甲酸
英文別名
(-)-BENZYL (R)-GLYCIDYL ETHER
BENZYL (R)-(-)-GLYCIDYL ETHER
BENZYL (R)-GLYCIDYL ETHER
(R)-(-)-1-BENZYLOXY-2,3-EPOXYPROPANE
(R)-1-BENZYLOXY-2,3-EPOXYPROPANE
(R)-(-)-2-(BENZYLOXYMETHYL)OXIRANE
RARECHEM AK HZ 0049
(R)-(-)-BENZYL GLYCIDYL ETHER
(R)-BENZYL GLYCIDYL ETHER
(R)-BENZYLOXYMETHYL-OXIRANE
(r)-o-benzylglycidol
3-epoxy-1-(benzyloxy)-(r)-propan
3-epoxy-1-(benzyloxy)-(s)-propan
2'O-Me-rC(tac) CPG500
DL-Arg(NO2)-OBzl.TosOH
Z-DL-Gln-OH
5-TMP,2Na
(S)-tert-butyl 2-propylazetidine-1-carboxylate
1-(4-isopropoxyphenyl)piperazine
1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid
所屬類別
化學試劑:醚類

物理化學性質(zhì)

熔點88-93°C
比旋光度-5.4 º (c=5 in toluene)
沸點130 °C (0.1 mmHg)
密度1.077 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.517(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件2-8°C
形態(tài)膠黏態(tài)(黃色)
比重1.077
顏色Colorless to Almost colorless
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 5.4°, c = 5 in toluene
水溶解性易溶于水。
檢測方法HPLC,Optical Rotatory Dispersion
BRN3588399
InChIInChI=1S/C10H12O2/c1-2-4-9(5-3-1)6-11-7-10-8-12-10/h1-5,10H,6-8H2/t10-/m0/s1
InChIKeyQNYBOILAKBSWFG-JTQLQIEISA-N
SMILESO1C[C@@H]1COCC1=CC=CC=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫14618-80-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
危險品運輸編號NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
RTECS號TX2860020
海關編碼29109000
毒性mic-sat 660 nmol/plate MUREAV 298,197,1993

應用領域

用途一
用于合成多種手性醫(yī)藥中間體

制備方法

方法1
溴化芐

100-39-0

(S)-縮水甘油

60456-23-7

(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷

14618-80-5

在氬氣保護下,將NaH(179 mg,4.10 mmol,55%油溶液)懸浮于THF(2 mL)中,冷卻至0℃。依次加入(S)-環(huán)氧乙烷-2-基甲醇(S1, 200 mg,2.70 mmol)的THF溶液(4 mL)和芐基溴(0.340 mL,2.86 mmol)。將反應混合物加熱回流攪拌19小時。反應完成后,用0.1 M磷酸鹽緩沖液(pH 6.5)淬滅反應。用乙酸乙酯(3×)萃取產(chǎn)物,合并有機層,用飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮后,殘余物通過硅膠快速柱色譜純化(洗脫劑:己烷/乙酸乙酯 = 10/1),得到(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷(S21)為無色油狀物(196 mg,44%)。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 2.62 (dd, J1 = 2.5 Hz, J2 = 5.0 Hz, 1H), 2.80 (dd, J1 = 3.0 Hz, J2 = 5.0 Hz, 1H), 3.19 (dddd, J1 = 2.5 Hz, J2 = J3 = 3.0 Hz, J4 = 5.5 Hz, 1H), 3.44 (dd, J1 = 5.5 Hz, J2 = 11.5 Hz, 1H), 3.77 (dd, J1 = 3.0 Hz, J2 = 11.5 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 7.25-7.38 (m, 5H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ = 44.3, 50.8, 70.8, 73.3, 127.7, 128.4, 137.8; HRMS (EI) m/z 164.0825 (calculated for C10H12O2, M+ 164.0837).

參考文獻:

[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2009, vol. 74, # 5, p. 651 - 769

[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 47, p. 14074 - 14082

[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 25, p. 5109 - 5117

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 2, p. 663 - 677

[5] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 22, p. 4773 - 4788

常見問題列表

化學性質(zhì)
(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷是一種無色透明液體,氣味小,毒性低,揮發(fā)性低且化學穩(wěn)定性好。
應用

(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷常用作環(huán)氧活性稀釋劑降低環(huán)氧樹脂的粘度,具有良好的稀釋效果,廣泛用于電子、電器、機電、機械、建筑、涂料和膠黏劑。與丁基縮水甘油醚相比,(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷的結構中含有剛性鏈段,其固化得到的產(chǎn)物的熱變形溫度明顯提高。

(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22L13980芐基 (R)-(-)-縮水甘油基 醚, 98+%
Benzyl (R)-(-)-glycidyl ether, 98+%
14618-80-55g269元
2025/05/22L13980芐基 (R)-(-)-縮水甘油基 醚, 98+%
Benzyl (R)-(-)-glycidyl ether, 98+%
14618-80-51g727元
2025/05/22H645126-羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉
6-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 97%, Thermo Scientific Chemicals
14618-80-5250mg958元
"14618-80-5" 相關產(chǎn)品信息
558-30-5 96-09-3 75-21-8 20780-53-4 100-51-6 100-41-4 106-89-8 100-44-7 3173-56-6 115-10-6 120-51-4 94-44-0 75-56-9 65291-30-7 60-29-7 57044-25-4 556-52-5 2930-05-4