1461-96-7
1461-96-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
順式-1,2-環(huán)戊二酸
順式-1,2-環(huán)戊烷二甲酸
順式-環(huán)戊烷-1,2-二甲酸
順式-環(huán)戊烷-1,2-二羧酸
(1R,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
cis-Cyclopentanedicarboxylic acid
cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic
CIS-CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID
1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid, cis-
(±)-cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylicaci
(1R,2S)-1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid
(1R)-Cyclopentane-1β,2β-dicarboxylic acid
(+/-)-cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1655-07-8
1461-96-7
以2-氧代環(huán)己烷羧酸乙酯為原料合成順式-1,2-環(huán)戊烷二甲酸的一般步驟如下：在0℃條件下，將溴（112.8g，705.6mmol）緩慢滴加到2-氧代環(huán)己烷羧酸乙酯（120g，705.6mmol）溶解于氯仿（360ml）的溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜后，依次用碳酸氫鈉溶液（2×200ml）和鹽水（2×100ml）洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后濃縮，所得殘余物緩慢滴加到預(yù)先冷卻的氫氧化鉀（168g，3mol）水溶液（960ml）中。反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌6小時，隨后用乙醚萃取。水相用4.0M鹽酸調(diào)節(jié)至pH 5后，再次用乙醚萃取。合并所有有機層，用鹽水（200ml）洗滌，經(jīng)干燥、過濾并濃縮后，得到黃色油狀物。該油狀物通過乙酸乙酯/乙醚混合溶劑結(jié)晶，最終得到無色晶體狀的順式-1,2-環(huán)戊烷二甲酸（70g，產(chǎn)率63%）。質(zhì)譜（電噴霧離子化）：159 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 4, p. 635 - 638
[2] Patent: WO2013/95275, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 50, p. 12610 - 12611
[4] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 4, p. 817 - 824
[5] Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 22 - 27