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144104-59-6

中文名稱 5-吲哚硼酸
英文名稱 5-Indolylboronic acid
CAS 144104-59-6
分子式 C8H8BNO2
MDL 編號(hào) MFCD01319013
分子量 160.97
MOL 文件 144104-59-6.mol
更新日期 2025/02/19 15:31:21
144104-59-6 結(jié)構(gòu)式 144104-59-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-吲哚硼酸
5-吲哚基硼酸
吲哚-5-硼酸
英文別名
1H-INDOL-5-YLBORONIC ACID
1H-INDOLE-5-BORONIC ACID
5-INDOLEBORONIC ACID
5-INDOLYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0120
INDOLE-5-BORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0158
5-Indole Boric Acid
5-Indolyboronic acid
5-INDOYLBORONIC ACID
5-Indolylboronic
5-INDOLYLBORONIC ACID 97%
5-INDOLBORONIC ACID
所屬類別
化學(xué)試劑:硼酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)170-175 °C
沸點(diǎn)433.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)8.91±0.30(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色
敏感性空氣敏感
CAS 數(shù)據(jù)庫144104-59-6(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R21/22
安全說明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT, KEEP COLD
海關(guān)編碼29339900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作藥物中間體

制備方法

方法1
5-溴吲哚

10075-50-0

硼酸三異丙酯

5419-55-6

5-吲哚硼酸

144104-59-6

以5-溴吲哚和硼酸三異丙酯為原料合成5-吲哚硼酸的一般步驟:在干燥且氮?dú)獗Wo(hù)的三頸燒瓶中,加入NaH(1.02 g,42.5 mmol)的無水THF(80 mL)溶液,并配備磁力攪拌器和隔膜。在N2氣氛下,將反應(yīng)體系冷卻至0℃,緩慢滴加5-溴吲哚(5.0 g,25.5 mmol),滴加完畢后繼續(xù)攪拌15分鐘。隨后,緩慢加入n-BuLi(2.5 M的己烷溶液,15 mL,37.5 mmol),攪拌10分鐘。然后,滴加硼酸三異丙酯(22 mL,51 mmol)。滴加完成后,將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫,并攪拌過夜,繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后,用飽和NH4Cl溶液淬滅反應(yīng),并攪拌30分鐘。分離有機(jī)層,水層用EtOAc萃取。合并有機(jī)層,依次用水和鹽水洗滌,經(jīng)Na2SO4干燥。完全除去溶劑后,殘余物用EtOAc/石油醚處理并過濾,得到目標(biāo)產(chǎn)物1H-吲哚-5-基硼酸(b1),為無色固體(1.02 g,收率25%)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR(DMSO-d6)δ11.1(s,1H),8.30(s,1H),7.81(d,1H,J = 8.1 Hz),7.47(d,1H,J = 8.1 Hz),7.34(s,1H)和13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ138.0, 128.0, 127.5, 127.4, 127.3, 125.4, 111.0, 102.0確認(rèn)。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 1, p. 35 - 42

5-吲哚硼酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/2235946吲哚-5-硼酸
5-Indolylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals
144104-59-6100mg394元
2025/05/2235946吲哚-5-硼酸
5-Indolylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals
144104-59-6500mg1053元
2025/05/2235946吲哚-5-硼酸
5-Indolylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals
144104-59-61g1942元
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