144104-59-6

基本信息
5-吲哚基硼酸
吲哚-5-硼酸
1H-INDOLE-5-BORONIC ACID
5-INDOLEBORONIC ACID
5-INDOLYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0120
INDOLE-5-BORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0158
5-Indole Boric Acid
5-Indolyboronic acid
5-INDOYLBORONIC ACID
5-Indolylboronic
5-INDOLYLBORONIC ACID 97%
5-INDOLBORONIC ACID
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

10075-50-0

5419-55-6

144104-59-6
以5-溴吲哚和硼酸三異丙酯為原料合成5-吲哚硼酸的一般步驟:在干燥且氮?dú)獗Wo(hù)的三頸燒瓶中,加入NaH(1.02 g,42.5 mmol)的無水THF(80 mL)溶液,并配備磁力攪拌器和隔膜。在N2氣氛下,將反應(yīng)體系冷卻至0℃,緩慢滴加5-溴吲哚(5.0 g,25.5 mmol),滴加完畢后繼續(xù)攪拌15分鐘。隨后,緩慢加入n-BuLi(2.5 M的己烷溶液,15 mL,37.5 mmol),攪拌10分鐘。然后,滴加硼酸三異丙酯(22 mL,51 mmol)。滴加完成后,將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫,并攪拌過夜,繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后,用飽和NH4Cl溶液淬滅反應(yīng),并攪拌30分鐘。分離有機(jī)層,水層用EtOAc萃取。合并有機(jī)層,依次用水和鹽水洗滌,經(jīng)Na2SO4干燥。完全除去溶劑后,殘余物用EtOAc/石油醚處理并過濾,得到目標(biāo)產(chǎn)物1H-吲哚-5-基硼酸(b1),為無色固體(1.02 g,收率25%)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR(DMSO-d6)δ11.1(s,1H),8.30(s,1H),7.81(d,1H,J = 8.1 Hz),7.47(d,1H,J = 8.1 Hz),7.34(s,1H)和13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ138.0, 128.0, 127.5, 127.4, 127.3, 125.4, 111.0, 102.0確認(rèn)。
參考文獻(xiàn):
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 1, p. 35 - 42
知名試劑公司產(chǎn)品信息
5-Indolylboronic acid, 97%(144104-59-6)
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2025/05/22 | 35946 | 吲哚-5-硼酸 5-Indolylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 144104-59-6 | 100mg | 394元 |
2025/05/22 | 35946 | 吲哚-5-硼酸 5-Indolylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 144104-59-6 | 500mg | 1053元 |
2025/05/22 | 35946 | 吲哚-5-硼酸 5-Indolylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 144104-59-6 | 1g | 1942元 |