14003-96-4
14003-96-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
8-甲?；?7-羥基-4-甲基香豆素
7-羥基-4-甲基-2-氧-2H-苯并吡喃-8-醛
7-羥基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛
4Μ8C
4u8C
4M8C
4mu8C
4μ
IRE1 INHIBITOR III
IRE1 Inhibitor III, 4μ8C
4Μ8C (IRE1 INHIBITOR III)
7-Hydroxy-8-formyl-4-methylcoumarin
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
90-33-5
100-97-0
14003-96-4
以羥甲香豆素和烏托洛品為原料合成7-羥基-4-甲基-2-氧-2H-苯并吡喃-8-醛的一般步驟如下：參照文獻(xiàn)方法制備8-甲?；?7-羥基-4-甲基香豆素。將7-羥基-4-甲基香豆素（10g，56.8mmol）與六亞甲基四胺（19.9g，142mmol）溶于冰醋酸（90mL）中，于70-80℃下加熱反應(yīng)6小時。反應(yīng)完成后，向混合物中加入20%鹽酸（130mL），繼續(xù)加熱40分鐘。反應(yīng)液冷卻至室溫后，用乙醚萃取兩次。合并有機(jī)層，減壓濃縮，得到淺黃色粉末狀目標(biāo)化合物。粗產(chǎn)物通過甲醇重結(jié)晶純化，收率為45%。熔點：140-142℃。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ：12.24（s，1H），10.64（s，1H），7.76-7.73（d，1H），6.94-6.91（d，1H），6.23（s，1H），2.45（s，3H）。FT-IR（KBr，cm-1）：3050，1720，1610。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 287 - 288
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 29, p. 3822 - 3825
[3] Chemical Papers, 2016, vol. 70, # 11, p. 1493 - 1502
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 37, p. 5111 - 5114
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 40, p. 5298 - 5300
常見問題列表
| Target | Value |
|
IRE1 Rnase
(Cell-free assay) | 76 nM |
4μ8C阻斷基底(RIDD)接近IRE1的活性部位，并選擇性使Xbp1 剪接作用和IRE1介導(dǎo)的mRNA降解失活。IRE1抑制隨后誘導(dǎo)內(nèi)質(zhì)網(wǎng)應(yīng)激，而沒有可測量的急性毒性。4μ8C，作為IRE1抑制劑，阻斷CD4+ T 細(xì)胞中IL-4，IL-5，和IL-13的產(chǎn)生。