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13726-85-7

中文名稱 BOC-L-谷氨酰胺
英文名稱 N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine
CAS 13726-85-7
EINECS 編號 237-296-8
分子式 C10H18N2O5
MDL 編號 MFCD00065571
分子量 246.26
MOL 文件 13726-85-7.mol
更新日期 2025/08/04 17:23:31
13726-85-7 結(jié)構(gòu)式 13726-85-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-L-谷氨酰胺
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺
N(α)-叔丁氧基羰基-L-谷氨酰胺
叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺
N-叔丁氧羰基-L-谷胺酰胺
N-BOC-L-谷氨酰胺
BOC-L-谷氨酰胺/叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺
N(Α)-BOC-L-谷氨酸, 98+%
英文別名
BOC-GLN
BOC-GLN-OH
BOC-GLUTAMINE
BOC-L-GLN
BOC-L-GLN-OH
BOC-L-GLUTAMINE
N(ALPHA)-BOC-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-T-BOC-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
NALPHA-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
N-T-BOC-L-GLUTAMINE
N-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE
TBOC-L-GLUTAMINE
T-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
n2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-l-glutamin
Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine
-alpha-t-BOC-L-glutamine
N2-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-glutamine
所屬類別
生物化工:谷氨酰胺類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末。熔點: 113~115℃
熔點113-116 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-3.5 º (c=2,C2H5OH)
沸點389.26°C (rough estimate)
密度1.2430 (rough estimate)
折射率-4 ° (C=2, EtOH)
儲存條件−20°C
溶解度溶于DMSO和甲醇。在2mlDMF中溶解為1mmole。
酸度系數(shù)(pKa)3.84±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 3.5°, c = 1 in ethanol
BRN2127805
InChIInChI=1S/C10H18N2O5/c1-10(2,3)17-9(16)12-6(8(14)15)4-5-7(11)13/h6H,4-5H2,1-3H3,(H2,11,13)(H,12,16)(H,14,15)/t6-/m0/s1
InChIKeyVVNYDCGZZSTUBC-LURJTMIESA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫13726-85-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
TSCAYes
海關(guān)編碼29241990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于生化試劑,多肽合成。

制備方法

方法1
L-谷氨酰胺

56-85-9

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

BOC-L-谷氨酰胺

13726-85-7

實施例1:N-(Boc)-L-谷氨酰胺(1)的合成:將L-谷氨酰胺(25 g,0.17 mol)溶解于300 mL NaOH水溶液(21.9 g,0.547 mol)中。將所得溶液冷卻至低于10℃,隨后緩慢加入Boc酸酐(0.205 mol)的THF(150 mL)溶液(注意反應(yīng)放熱)。反應(yīng)混合物在25℃下持續(xù)攪拌20小時。反應(yīng)進程通過TLC監(jiān)測,展開劑為MeOH:CH2Cl2(1:1,含0.1% AcOH)。反應(yīng)完成后,分離有機相,水相用己烷(100 mL)萃取,并用2N HCl酸化至pH 2,隨后用乙酸乙酯(2×250 mL)萃取。合并有機相,用Na2SO4干燥,真空蒸發(fā)溶劑。所得粘稠油狀產(chǎn)物用二氯甲烷稀釋后再次蒸發(fā)。靜置2-3天后,用己烷結(jié)晶,得到N-(Boc)-L-谷氨酰胺(1)(37.5 g,產(chǎn)率89%),為無色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(DMSO, 300 MHz)和ESI-MS(m/z: 269 [M+Na]+)表征。

參考文獻:

[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 17, p. 4086 - 4087

[2] Patent: WO2015/189856, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 14

[3] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 2, p. 162 - 169

[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 8, p. 2777 - 2780

[5] Organic Syntheses, 1985, vol. 63, p. 160 - 160

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

BOC-L-谷氨酰胺價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22XW137268573BOC-L-谷氨酰胺
n-(tert-butoxycarbonyl)-l-glutamine;nα-(tert-butoxycarbonyl)-l-glutamine;n2-[(tert-butoxy)carbonyl]-l-glutamine;nα-boc-l-glutamine;boc-gln-oh
13726-85-7100G275元
2025/05/22B1649Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸
Nalpha-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine
13726-85-710G330元
2025/05/22XW137268572BOC-L-谷氨酰胺
n-(tert-butoxycarbonyl)-l-glutamine;nα-(tert-butoxycarbonyl)-l-glutamine;n2-[(tert-butoxy)carbonyl]-l-glutamine;nα-boc-l-glutamine;boc-gln-oh
13726-85-725G73元
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