20887-95-0

基本信息
BOC-L-CYS-OH
BOC-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BOC-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-CYSTEINE
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-cysteine
N-tert-butyloxycarbonylcysteine
N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-cysteine
N-[(tert-Butyloxy)carbonyl]-L-cysteine
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表

10389-65-8

20887-95-0
以N,N'-雙(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸為原料合成(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-巰基丙酸的一般步驟:將N,N'-雙(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸(2.51 mmol)溶解于四氫呋喃(29.2 mL)和水(0.8 mL)的混合溶劑中。在冰浴冷卻條件下,向溶液中加入三丁基膦(2.76 mmol)。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫,并在該溫度下持續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后,向反應(yīng)混合物中加入乙酸乙酯(20 mL)和10%檸檬酸水溶液(10 mL)進行萃取分離。收集有機相,并用飽和食鹽水溶液(20 mL)洗滌。隨后,將有機相濃縮,所得殘余物通過硅膠柱色譜法(洗脫劑:正己烷-乙酸乙酯混合溶劑)進行純化,得到目標(biāo)化合物22,為油狀產(chǎn)物。產(chǎn)率:99%。ESI MS m/z 220.1 [M-H]-;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.47 (1H, brs), 4.65 (1H, brs), 3.09-2.97 (2H, m), 1.48 (9H, s)。
參考文獻:
[1] Patent: US2012/282386, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Journal of Nanoparticle Research, 2017, vol. 19, # 6,
[3] Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 311 - 313
[4] Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1048 - 1052
[5] Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264