122684-34-8
中文名稱
1-BOC-吡咯烷-3-甲酰胺
英文名稱
3-Aminocarbonyl-1-Boc-pyrrolidine
CAS
122684-34-8
分子式
C10H18N2O3
MDL 編號
MFCD04116210
分子量
214.26
MOL 文件
122684-34-8.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
122684-34-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-BOC-吡咯烷-3-甲酰胺3-氨甲?；量┩?1-甲酸叔丁酯
四氫吡咯(吡咯烷)
咯啶
3-(氨基羰基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯
英文別名
3-AMINOCARBONYL-1-BOC-PYRROLIDINE3-CARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
TERT-BUTYL 3-(AMINOCARBONYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
TERT-BUTYL 3-CARBAMOYLPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
(S)-1-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE
1-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE
1-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYAMIDE
所屬類別
原料藥：抗瘧藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)117.0 to 121.0 °C
沸點(diǎn)370.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)16.40±0.20(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
CAS 數(shù)據(jù)庫122684-34-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
72925-16-7
122684-34-8
以(R)-1-Boc-3-羧基吡咯烷為原料合成1-BOC-吡咯烷-3-甲酰胺的一般步驟如下：向1-（叔丁氧基羰基）吡咯烷-3-羧酸（5g，23.23mmol）的無水THF（100mL）溶液中依次加入三乙胺（TEA，4.69g，46.46mmol）和異丁基氯甲酸酯（3.8g，27.87mmol）。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌20分鐘。隨后，緩慢加入氨水（NH3-H2O），并在室溫下繼續(xù)攪拌2小時。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（30mL）稀釋反應(yīng)混合物，依次用飽和碳酸鈉溶液（2×20mL）和飽和碳酸氫鈉溶液洗滌。有機(jī)層再用檸檬酸溶液（2×20mL）洗滌，以去除殘留的堿。最后，有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾并減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物（2.39g，收率49%）為黃色固體。質(zhì)譜（ESI）分析顯示：m/z = 159.0 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/48662, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 91
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 7, p. 2052 - 2059
[3] Chemical Biology and Drug Design, 2016, p. 54 - 65