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1194550-59-8

中文名稱 (S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯
英文名稱 benzyl (S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate
CAS 1194550-59-8
分子式 C17H19NO4S
分子量 333.402
MOL 文件 1194550-59-8.mol
更新日期 2025/08/01 16:34:26
1194550-59-8 結(jié)構(gòu)式 1194550-59-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
利非司特中間體B
立他司特 中間體3
3-甲砜基-L-苯丙氨酸芐酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯
3-(甲基磺?；?-L-苯丙氨酸芐酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯(HCL)
(S)-2-氨基-3-(3-甲砜基苯基)丙酸芐酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-(3-(甲基磺酰基)苯基)丙酸芐酯鹽酸鹽
(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯 LIFITEGRAST中間體
英文別名
(S)-benzyl 2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate hydrochloride
3-(Methylsulfonyl)-L-phenylalanine phenylmethyl ester hydrochloride
(S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate
(S)-benzyl 2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate
benzyl (S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate hydrochloride
Lifitegrast Intermediate 4
(S)-benzyl 2-amino-3-(3-(methyl
benzyl (2S)-2-amino-3-(3-methanesulfonylphenyl)propanoate
benzyl (S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate
Benzyl (2S)-2-amino-3-(3-methylsulfonylphenyl)propanoate hydrochloride
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸類化合物及衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1/C17H19NO4S.ClH/c1-23(20,21)15-9-5-8-14(10-15)11-16(18)17(19)22-12-13-6-3-2-4-7-13;/h2-10,16H,11-12,18H2,1H3;1H/t16-;/s3
InChIKeyQMFDSGLDMSBMLX-LSQUZMQTNA-N
SMILESC(C1C=CC=C(S(=O)(=O)C)C=1)[C@H](N)C(=O)OCC1C=CC=CC=1.Cl |&1:11,r|

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2921199990

制備方法

方法1
L-Phenylalanine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(methylsulfonyl)-, phenylmethyl ester

1289646-78-1

(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯

1194550-59-8

以 (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(3-(甲基磺?；?苯基)丙酸芐酯為原料，合成 (S)-2-氨基-3-(3-(甲基磺?；?苯基)丙酸芐酯鹽酸鹽的一般步驟如下：首先，使用碳酸氫鈉（3當(dāng)量）和二碳酸叔丁酯（Boc2O，1.1當(dāng)量）在二惡烷和水的混合溶劑中，對(duì)溴苯丙氨酸的氨基進(jìn)行叔丁氧羰基（Boc）保護(hù)，反應(yīng)以98%的收率得到化合物7。隨后，通過碘化亞銅（0.4當(dāng)量）、碳酸銫（0.5當(dāng)量）、L-脯氨酸（0.8當(dāng)量）和甲基亞磺酸鈉鹽（3.9當(dāng)量）在二甲基亞砜（DMSO）中，于95-100℃下反應(yīng)9小時(shí)，期間分兩次額外加入碘化亞銅（0.2當(dāng)量）和L-脯氨酸（0.4當(dāng)量），引入甲基磺?；倌軋F(tuán)，以96%的收率分離得到化合物8。接著，利用苯甲醇（1.1當(dāng)量）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP，0.1當(dāng)量）和N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亞胺鹽酸鹽（EDC，1.0當(dāng)量），將化合物8的羧酸基團(tuán)轉(zhuǎn)化為芐基酯，得到化合物9，收率為99%。最后，在0℃下，向化合物9的二氯甲烷溶液中加入4N HCl的二惡烷溶液，進(jìn)行氨基的脫保護(hù)反應(yīng)，以94%的收率分離得到游離氨基的鹽酸鹽，即化合物10。

參考文獻(xiàn)：

[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 203 - 206

[2] Patent: WO2014/18748, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00120; 00121; 00122; 00123; 00124; 001

常見問題列表

概述
(S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸芐酯 是一種苯丙氨酸衍生物。
"1194550-59-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
77095-51-3 851784-82-2 77095-51-3 851784-82-2 851784-80-0 1194550-59-8 1289646-93-0 851785-21-2 851784-90-2 1194550-59-8 1289646-76-9 82278-73-7 1025967-78-5 1270093-99-6 1289646-93-0 851785-21-2 851784-90-2