82278-73-7
82278-73-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Boc-L-3-溴苯丙氨酸
叔丁氧羰基-3-溴苯基-L-丙氨酸
BOC-L-3-BROMOPHE
BOC-L-3-BROMOPHENYLALANINE
BOC-PHE(3-BR)-OH
BOC-S-PHE(3-BR)-OH
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-BROMO-L-PHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-BROMOPHENYL-L-ALANINE
(S)-3-(3-BROMO-PHENYL)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PROPIONIC ACID
(S)-N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-3-BROMO-PHENYLALANINE
(S)-N-BOC-3-BROMOPHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-3-BROMO PHENYLALANINE
BOC-L-3-BROMOPHENYLALANINE 98%
(S)-N-BOC-3-Bromophenylalanine, 98% ee, 95%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
24424-99-5
82311-69-1
82278-73-7
以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(3-溴苯基)丙酸為原料，合成(S)-3-(3-溴苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步驟如下：首先，在二惡烷和水的混合溶劑中，使用碳酸氫鈉（3當(dāng)量）和二碳酸叔丁酯（Boc2O，1.1當(dāng)量）對(S)-2-氨基-3-(3-溴苯基)丙酸的氨基進行叔丁氧羰基（Boc）保護反應(yīng)，以98%的收率得到Boc保護的中間體7。隨后，在二甲基亞砜（DMSO）中，以碘化亞銅（0.4當(dāng)量）、碳酸銫（0.5當(dāng)量）、L-脯氨酸（0.8當(dāng)量）和甲基亞磺酸鈉鹽（3.9當(dāng)量）為催化劑，于95-100℃下反應(yīng)9小時，期間分兩次額外加入碘化亞銅（0.2當(dāng)量）和L-脯氨酸（0.4當(dāng)量），將溴代中間體7轉(zhuǎn)化為甲基砜官能團化的產(chǎn)物8，收率為96%。接著，利用苯甲醇（1.1當(dāng)量）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP，0.1當(dāng)量）和N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亞胺鹽酸鹽（EDC，1.0當(dāng)量）將化合物8的羧酸基團酯化為芐基酯，得到化合物9，收率為99%。最后，在0℃下，向化合物9的二氯甲烷溶液中加入4N HCl的二惡烷溶液進行氨基的Boc脫保護反應(yīng)，得到游離氨基的HCl鹽形式的目標產(chǎn)物10，收率為94%。
參考文獻：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 203 - 206
[2] Patent: WO2014/18748, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00120; 00121; 00122; 00123; 00124; 00125
[3] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 12, p. 4086 - 4089
[4] Patent: WO2009/102876, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 56
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/05/22 | H52024 | N-Boc-3-溴-L-苯基丙氨酸, 95% N-Boc-3-bromo-L-phenylalanine, 95% | 82278-73-7 | 1g | 1512元 |
| 2025/05/22 | H52024 | N-Boc-3-溴-L-苯基丙氨酸, 95% N-Boc-3-bromo-L-phenylalanine, 95% | 82278-73-7 | 5g | 6720元 |
| 2025/05/22 | HY-Z0790 | Boc-L-3-溴苯丙氨酸 (R)-3-(3-Bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid | 82278-73-7 | 1 g | 110元 |