119262-68-9
中文名稱
野黃芩苷甲酯
英文名稱
scutellarin Methylester
CAS
119262-68-9
分子式
C22H20O12
分子量
476.387
MOL 文件
119262-68-9.mol
更新日期
2025/07/22 09:05:36
119262-68-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
野黃芩苷甲酯燈盞花乙素甲酯
高山黃芩苷甲酯
燈盞花乙素甲酯對(duì)照品
燈盞花乙素甲酯標(biāo)準(zhǔn)品
5,6-二羥基-2-(4-羥基苯基)-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-7-基 BETA-D-吡喃葡糖苷酸甲酯
英文別名
Scutellarin Methlesterscutellarin Methylester
Breviscapine methyl ester
β-D-Glucopyranosiduronic acid, 5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl, methyl ester
5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid methyl ester
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)804.0±65.0 °C(Predicted)
密度1.697±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)5.92±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色黃色
InChIKeyLNIVUWPCHRNJLG-BPZKQFRZNA-N
SMILESO(C1=C(O)C(O)=C2C(=C1)OC(C1=CC=C(O)C=C1)=CC2=O)[C@@H]1O[C@H](C(OC)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O |&1:21,23,28,30,32,r|
常見問題列表
作用
野黃芩苷甲酯對(duì)缺血腦組織的改善作用實(shí)驗(yàn)表明,野黃芩苷甲酯能有效改善大鼠缺血再灌流的局部腦血流里,明顯減輕腦組織的缺血損傷程度,其機(jī)制可能為抑制蛋白激酶激活所致的腦血管痙攣收縮,增加局部腦血流量,改善腦微循環(huán),減少炎性細(xì)胞粘附浸潤(rùn),從而減輕腦損傷。作用方式
野黃芩苷甲酯主要通過三個(gè)環(huán)節(jié)對(duì)體外血栓的形成產(chǎn)生抑制作用減少血小板數(shù)及抑制血小板聚集功能,抑制體內(nèi)凝血功能,促進(jìn)纖溶活性,其中后兩者作用較強(qiáng)。野黃芩苷甲酯對(duì)腺昔二磷酸誘發(fā)的血小板聚集有抑制作用,但對(duì)凝血酶和腎上腺素誘發(fā)的血小板聚集作用無效,還可抑制誘發(fā)的血小板內(nèi)游離鈣離子濃度的升高。生物活性
Scutellarin methyl ester 是燈盞花素的一種成分, 燈盞花素是燈盞花中幾種黃酮類化合物的粗提物。合成方法
67-56-1
27740-01-8
119262-68-9
一般步驟：取兩瓶100毫升甲醇，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下冷卻至0℃，緩慢加入乙酰氯（2.8毫升，30毫摩爾）。保持0℃反應(yīng)30分鐘后，加入(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,6-二羥基-2-(4-羥基苯基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-7-基)氧基)-3,4,5-三羥基四氫-2H-吡喃-2-羧酸（化合物1，4.62克，10毫摩爾）的DMF溶液（15毫升），攪拌15分鐘。緩慢恢復(fù)至室溫，逐漸有白色固體析出。將反應(yīng)混合物加熱至40°C繼續(xù)反應(yīng)4小時(shí)，隨后冷卻至-10°C保持1小時(shí)。過濾反應(yīng)混合物，濾餅用水洗滌后，真空干燥。得到黃色固體(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,6-二羥基-2-(4-羥基苯基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-7-基)氧基)-3,4,5-三羥基四氫-2H-吡喃-2-羧酸甲酯（目標(biāo)產(chǎn)物，3.65克），收率77%。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 5, p. 1731 - 1738
[2] Patent: CN105713057, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0066; 0067; 0068