27740-01-8
27740-01-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
野黃芩苷
野黃芩苷(燈盞花乙素)
燈盞花乙素
高黃芩苷
高黃芩甙
印黃芩苷
黃芹素
元參素
SCUTELLAREIN 7-O-GLUCURONIDE
SCUTELLARIN
SCUTELLARIN, 98+% BY HPLC
(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl
β-D-Glucopyranosiduronicacid,5,6-dihydroxy-2-
4',5,6-Trihydroxy-7-[(β-D-glucopyranuronosyl)oxy]flavone
4',5,6-Trihydroxyflavon-7-yl β-D-glucopyranosiduronic acid
5,6-Dihydroxy-4-oxo-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-7-yl β-D-glucopyranosiduronic acid
Scutellarein 4'-methyl ether 7-glucuronide
Scutellarein 7-glucuronide
物理化學性質(zhì)
應用領(lǐng)域
制備方法
119262-68-9
27740-01-8
一般步驟：將20g (42mmol) (2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,6-二羥基-2-(4-羥基苯基)-4-氧基-4H-苯并吡喃-7-基)氧基)-3,4,5-三羥基四氫-2H-吡喃-2-羧酸甲酯溶解于300mL水和300mL丙酮的混合溶劑中，于0℃下攪拌。在氮氣保護下，緩慢滴加70mL 10%氫氧化鈉水溶液，保持反應溫度在0℃，持續(xù)攪拌約2小時，反應進程通過HPLC監(jiān)測。反應完成后，在攪拌下緩慢滴加10%鹽酸水溶液，調(diào)節(jié)反應液pH至2.0~3.0，繼續(xù)攪拌1小時。隨后，將反應體系逐漸升至室溫，觀察到大量黃色固體5,6,4'-三羥基黃酮-7-氧基-葡萄糖醛酸逐漸析出。將反應混合物在室溫下靜置過夜，隨后進行抽濾，濾餅用適量水和丙酮洗滌，干燥。最后，通過乙醇重結(jié)晶純化，得到17.3g純的5,6,4'-三羥基黃酮-7-氧基-葡萄糖醛酸，產(chǎn)率為89%。經(jīng)HPLC檢測，產(chǎn)物純度為98.74%，其HPLC色譜圖如圖1所示，統(tǒng)計結(jié)果如表1所示。1H-NMR (400MHz, DMSO)數(shù)據(jù)如下：δ 10.41 (1H, s), 8.63 (1H, s), 7.94 (2H, d, J = 8.8Hz), 6.99 (1H, s), 6.94 (2H, d, J = 8.8Hz), 6.86 (1H, s), 5.51-5.31 (3H, br), 5.28 (1H, d, J = 7.5Hz), 4.11 (2H, d, J = 9.6Hz), 3.43 (4H, m)。
參考文獻：
[1] Patent: EP2840088, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0042
常見問題列表
野黃芩苷又名燈盞花素，系從菊科植物短葶飛蓬燈盞花又名燈盞細辛全草中分離出來的黃酮類有效成分，不溶于水，由于含有羧基，可與堿或堿性鹽生成鹽，而易溶于水，棄除水不溶物。
野黃芩苷呈黃色針狀結(jié)晶狀(由乙醇中)。熔點大于310%，230℃以上變暗。旋光度-14°(水)，-139°(吡啶)。溶于堿和冰醋酸、吡啶，微溶于一般的有機溶媒，不溶于水。
野黃芩苷來源于唇形科植物高黃芩(Scutellaria altissima L.)的葉，黃芩[S.baicalensis Georgi]的莖、葉以及半枝蓮(S. Barbara D. Don)全草等。
野黃芩苷具有多種藥理作用,例如抗氧化、抗炎、抗癌、神經(jīng)保護作用、蛋白激酶C的抑制活性、減輕心腦血管缺血再灌注損傷等。
燈盞花乙素 (Breviscapine, Breviscapin, Scutellarein-7-glucuronide)是從中草藥黃芩Scutellaria baicalensis和燈盞細辛Erigeron breviscapus中提取的主要活性類黃酮，具有許多藥理作用，例如抗氧化、抗腫瘤、抗病毒和抗炎活性。Scutellarin 可以下調(diào)HCC細胞中的 STAT3/Girdin/Akt 信號傳導，并抑制破骨細胞中RANKL介導的 MAPK 和 NF-κB 信號通路。
| Target | Value |
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STAT3
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Akt
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NF-κB
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