10236-47-2

480-41-1

以柚皮苷為原料合成柚皮素的一般步驟如下： 1. 將52g柚皮苷與5% (w/v)鹽酸溶液按1:100 (g/mL)的固液比混合，于100℃下水解1小時。反應(yīng)完成后迅速冷卻至室溫，靜置12小時使固體沉淀。過濾收集固體，用純凈水洗滌至中性，得到含水量為25%的柚皮素濕粗品24.5g。 2. 將步驟(1)中得到的粗柚皮素加入30% (w/v)乙酸溶液中，固液比為1:7 (g/mL)，室溫下攪拌30分鐘。隨后加入相同濃度的乙酸溶液處理15分鐘，過濾后用水洗滌固體至中性。 3. 將處理后的固體以1:10 (g/mL)的固液比溶解于95% (v/v)乙醇中，通過中性氧化鋁色譜柱進(jìn)行純化。收集100mL 95% (v/v)乙醇洗脫液，合并柱層析后的溶液。 4. 向合并后的溶液中加入相當(dāng)于溶液體積10%的活性炭，室溫?cái)嚢?0分鐘后過濾。重復(fù)此活性炭處理步驟一次。 5. 將濾液濃縮至原體積的1/3，加入等體積的蒸餾水，冷卻至室溫后置于5℃冰箱中24小時，析出白色珍珠母狀晶體。過濾收集晶體，得到柚皮素濕精品。 6. 將柚皮素濕精品以1:6 (g/mL)的固液比加熱溶解于95%乙醇中，加入等體積蒸餾水進(jìn)行一次重結(jié)晶。過濾收集析出的白色針狀晶體，干燥后得到14g柚皮素。 在此條件下，柚皮素的純度為99.92%，產(chǎn)率為26.9%。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: CN103467428, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0017-0020

[2] Phytochemistry, 2005, vol. 66, # 14, p. 1698 - 1706

[3] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, vol. 61, # 4, p. 931 - 938

[4] Patent: CN103772337, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0030-0033

柚皮素是柚皮甙的甙元，屬二氫黃酮類化合物，常溫下為白色針狀結(jié)晶(甲醇)，溶于乙醇、乙醚和苯，幾乎不溶于水。鹽酸鎂粉反應(yīng)呈櫻紅色，四氫硼鈉反應(yīng)呈紅紫色，molish反應(yīng)陰性。自然界中主要來源于薔薇科植物櫻花(Prunus yedoensis Mate.)花蕾，漆樹科植物梗樹(Amacardi-um occidentale L.)果實(shí)的核殼。 黃酮類化合物的母核結(jié)構(gòu)相似，多數(shù)成分脂溶性和水溶性不甚理想，生物利用度低。通過對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾，引入脂溶性或水溶性較強(qiáng)的基團(tuán)，可提高其脂溶性或水溶性，從而提高生物利用度。其結(jié)構(gòu)修飾主要包括羥基的烷基化、?；⒒腔?、苷化及形成金屬配合物等。

柚皮素具有抗菌、抗炎、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗癌抗腫瘤、解痙、清除自由基、預(yù)防和治療肝病、抑制血小板凝結(jié)、抗粥樣動脈硬化等作用，可被廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥、食品等領(lǐng)域。
1．抗菌：對金黃色葡萄球菌、大腸、痢疾和傷寒桿菌都有較強(qiáng)的抗菌作用。柚皮素對真菌亦有作用，1000ppm 噴于大米上能降低稻瘟菌感染40-90%，且對人和家畜沒有毒性。
2．抗炎：大鼠腹腔每天注射20mg/kg，明顯抑制植入羊毛球所引起的發(fā)炎過程。
3．抗癌：對大鼠白血病L1210和肉瘤均有活性。
4．解痙和利膽：為黃酮類化合物中具有較強(qiáng)作用者。柚皮素并有較強(qiáng)的增加實(shí)驗(yàn)動物膽汁分泌的作用。

Naringenin是一種黃酮類化合物，有益于人體健康，具有生物活性，可以作為抗氧化劑，自由基清除劑，抗炎藥，糖代謝啟動子，和免疫系統(tǒng)調(diào)節(jié)劑。Naringenin是葡萄柚中的主要黃酮。在體外試驗(yàn)中，這種物質(zhì)被證明能夠減少對DNA的氧化性損傷。在葡萄柚汁中發(fā)現(xiàn)的Naringenin被證明對人類細(xì)胞色素P450同種型CYP1A2具有抑制作用，這能夠使幾種常用試劑以相反的方式在人類(或直系同源)宿主中改變藥代動力學(xué)，甚至導(dǎo)致其他無害的物質(zhì)具有致癌性。