117467-28-4
117467-28-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
頭孢妥區(qū)酯
頭孢托侖酯
2,2-二甲基丙酰氧甲基 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧基亞氨乙酰氨基]-3-[(Z)-2-(4-甲基-1,3-噻唑-5-基)乙烯基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸酯
頭孢妥侖匹酯
CEFDITOREN PIVALOYLOXYMETHYL ESTER
CEFDITOREN PIVOXIL
ME-1207
MEIACT
(2,2-)(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl)-8-oxo
(6r-(3(z),6-alpha,7-beta-(z)))-dimethyl-1-oxopropoxy)methyleste
CefditorenPivoxil,ME-1207,Meiact
(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Pivaloyloxymethyl Ester
Meiac
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, [6R-[3(Z),6α,7β(Z)]]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, (6R,7R)-
ceditoren pivoxil
Cefditoren pivoxyl
Spectracef
2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
物理化學(xué)性質(zhì)
應(yīng)用領(lǐng)域
制備方法
53064-79-2
104146-53-4
117467-28-4
在室溫避光條件下，將140g (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙酰氨基)-3-((Z)-2-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯基)-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸鈉（頭孢托侖鈉）溶解于1120ml N,N-二甲基甲酰胺中，攪拌1小時(shí)使其完全溶解。隨后，加入7g 18-冠-6和22.4g碳酸氫鈉，將反應(yīng)混合物冷卻至-40°C。在此溫度下，迅速加入70g特戊酸碘甲酯，并保持反應(yīng)溫度在-35°C至-40°C之間反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)過程中，通過HPLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，3小時(shí)后取樣顯示頭孢托侖鈉剩余量為5%。反應(yīng)完成后，HPLC分析顯示剩余的頭孢托侖鈉為3.16%。隨后，將預(yù)冷至0°C~5°C的純水緩慢滴加到反應(yīng)混合物中，促使固體逐漸析出。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌1小時(shí)。過濾收集固體，濾餅在40°C下減壓干燥，得到138.4g頭孢托侖匹酯粗品。經(jīng)HPLC檢測(cè)，產(chǎn)物純度為98.17%，其中未反應(yīng)的頭孢托侖鈉含量為1.17%，羥甲基頭孢托侖匹酯含量為0.06%，Λ3異構(gòu)體含量為0.258%，E異構(gòu)體含量為0.116%，α-新戊?；^孢托侖酯含量為0.047%，摩爾收率為84.2%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN104513256, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0038; 0039; 0046; 0054; 0056; 0064
[2] Patent: WO2005/16936, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17
[3] Patent: CN106366097, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0011
[4] Patent: WO2007/54777, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[5] Patent: WO2005/3141, 2005, A2. Location in patent: Page 11-12
常見問題列表
Cefditoren對(duì)卡他莫拉菌和流感嗜血桿菌的MIC50/MIC90分別為0.12/0.5和≤0.008/0.015 mg/mL。 Cefditoren (MIC(90), 0.5 mg/mL) 作用于肺炎雙球菌比其他β-內(nèi)酰胺有效4-到128-倍，并且作用于β-溶血性鏈球菌是最有效的β-內(nèi)酰胺(包括青霉素)。Cefditoren (MIC(90)，mg/mL/%易感)對(duì)測(cè)試的流感嗜血桿菌(0.03/100)和卡他莫拉菌(0.06-0.5/100)的活性相當(dāng)于Cefixime，并且顯著高于cefaclor。Cefditoren pivoxil 的劑量200或400 mg 時(shí)，Cefditoren藥代動(dòng)力學(xué)表現(xiàn)出的T(1/2) 為1.5-2小時(shí)，C(max)值分別為2.8和4.6 mg/mL。對(duì)許多臨床上重要的β-內(nèi)酰胺酶耐藥的革蘭氏陽性和革蘭氏陰性物種，Cefditoren對(duì)其具有廣譜的抗菌活性。 Cefditoren也能有效抗methicillin-易感的金黃色葡萄球菌菌株。Cefditoren作用于大多數(shù)常見的離體呼吸道病原體，比其他口服給藥的抗生素更有效。 Cefditoren上調(diào)Mrp2，Bcrp和Oat2的表達(dá)水平，并下調(diào)P-gp和Oct1 mRNA表達(dá)。