1132-68-9
中文名稱
L-4-氟苯丙氨酸
英文名稱
L-4-Fluorophenylalanine
CAS
1132-68-9
分子式
C9H10FNO2
MDL 編號
MFCD00063064
分子量
183.18
MOL 文件
1132-68-9.mol
更新日期
2025/07/23 15:11:46
1132-68-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-4-氟苯丙氨酸4-氟-L-苯丙氨酸
對氟-L-苯丙氨鹽酸鹽
4-氟-L-苯基丙氨酸
對氟-L-苯丙氨酸
4-氟-L-苯基丙氨酸, 98+%
英文別名
3-(4-FLUOROPHENYL)-L-ALANINE4-FLUORO-L-PHENYLALANINE
4-FLUORO-PHENYLALANINE
4-FLUORO-PHE-OH
H-L-PHE(4-F)-OH
H-P-FLUORO-PHE-OH
H-PHE(4-F)-OH
H-PHE(P-F)-OH
L-3-(4-Fluorophenyl)alanine
L-4-FLUOROPHE
L-4-FLUOROPHENYLALANINE
P-FLUORO-L-PHENYLALANINE
P-FLUORO-PHENYLALANINE
RARECHEM BK PT 0031
(S)-2-AMINO-3-(4-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
(S)-2-Amino-3-(4'-Fluorophenyl)Propanoic Acid
4-Fluoro-L-Phenylalanine HCl
(2R)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
H-p-Fluoro-Phe-OH (4-Fluoro-L-Phenylalanine)
L-4-F-Phe-OH
所屬類別
生物化工：苯丙氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點~255 °C (dec.)
比旋光度-26.5 º (c=1, H2O 25 ºC)
沸點313.3±32.0 °C(Predicted)
密度1.1939 (estimate)
儲存條件Store at RT.
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)2.20±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
水溶解性Soluble in water and 0.5M HCl (50 mg/ml).
BRN2416148
InChIInChI=1S/C9H10FNO2/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
InChIKeyXWHHYOYVRVGJJY-QMMMGPOBSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(F)C=C1)N
CAS 數(shù)據(jù)庫1132-68-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
7761-30-0
3060-50-2
119-61-9
1132-68-9
18125-46-7
以4-氟苯基丙酮酸和2,2-二苯基甘氨酸為原料合成二苯甲酮、(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸和(R)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸的一般步驟：向一個裝有磁力攪拌棒的5mL反應(yīng)瓶中加入3-環(huán)己基-2-氧代丙酸（1j）（0.0510g，0.30mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（2）（0.0681g，0.30mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195g，0.030mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0mL）。將反應(yīng)混合物在20℃下攪拌3天。隨后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至25mL圓底燒瓶中，加入MeOH直至所有固體完全溶解。接著，加入硅膠（0.50g）。在20℃下通過減壓蒸餾除去溶劑后，對所得殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離（洗脫劑比例為EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401g，78%收率，52%ee），為白色固體。為了確定3b-k的對映體過量，先通過在甲醇中用亞硫酰氯處理，隨后與苯甲酰氯反應(yīng)，將化合物轉(zhuǎn)化為N-苯甲酰甲酯，然后通過HPLC進(jìn)行分析。對于3a的對映體過量的確定，則是通過在甲醇中用CH2N2處理將其轉(zhuǎn)化為甲酯后，通過HPLC進(jìn)行分析。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615
常見問題列表
概述
L-4-氟苯丙氨酸 是酪氨酸羥化酶 (TH) 的底物，可用于研究該酶的調(diào)節(jié)。p-Fluoro-L-phenylalanine 與大腸桿菌的 L-亮氨酸特異性受體結(jié)合(KD=0.26 μM)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
1132-68-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
4-氟-L-苯丙氨酸4-Fluoro-L-phenylalanine(1132-68-9)