50720-12-2

68-12-2

113118-83-5

將3-溴-5-甲氧基吡啶（100 mg，0.53 mmol）置于裝有磁力攪拌棒的烘箱干燥的圓底燒瓶中，并溶解于無(wú)水四氫呋喃（1 mL）中。隨后，在0℃下加入異丙基氯化鎂（0.3 mL），所得混合物于室溫下攪拌2小時(shí)（溶液變?yōu)闇\棕色）。然后，緩慢加入N,N-二甲基甲酰胺（0.1 mL）的無(wú)水四氫呋喃（0.1 mL）溶液。初始形成的固體逐漸溶解，溶液顏色由淺棕色變?yōu)闇\黃色。1小時(shí)后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并用去離子水（2 mL）淬滅反應(yīng)。分離有機(jī)層，水層用二氯甲烷（3×3 mL）進(jìn)一步萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，隨后在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上真空濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)梯度硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為己烷與乙酸乙酯的混合溶劑（比例從20:1至1:1），得到目標(biāo)產(chǎn)物5-甲氧基-吡啶-3-甲醛，為無(wú)色漿狀物（45 mg，收率63%）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ 10.09（s，1H），8.65（d，J = 0.9 Hz，1H），8.54（d，J = 3.1 Hz，1H），7.60（dd，J = 5.1，1.5 Hz，1H）。13C NMR（125 MHz，CDCl3）：δ 190.6，156.2，145.1，144.8，132.0，116.3，55.7。

參考文獻(xiàn)：

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