141-82-2

34036-07-2

112897-97-9

通用方法：將3,4-二氟苯甲醛（10 mmol）、丙二酸（30 mmol，3.12 g）和哌啶（0.5 mL）溶解于吡啶（20 mL）中，將反應(yīng)混合物加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，并緩慢倒入預(yù)冷的3 M HCl水溶液（100 mL）中。析出的白色固體通過過濾收集，依次用去離子水（350 mL）、5% w/v NaHCO3水溶液（20 mL）和去離子水（250 mL）洗滌。所得固體于60℃烘箱中干燥。必要時(shí)，可采用EtOH/H2O混合溶劑對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行重結(jié)晶提純。4.3.1. （E）-3-（3,4-二氟苯基）丙烯酸（2j）。收率：1.70 g（92%）。1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）δ：7.85-7.91（m, 1H），7.55-7.57（m, 1H），7.56（d, J=16.0 Hz, 1H），7.43-7.50（m, 1H），6.57（d, J=16.0 Hz, 1H）。13C NMR（DMSO-d6, 101 MHz）δ：167.30，150.35（dd, 1JCF=248 Hz, 2JCF=13 Hz），149.64（dd, 1JCF=244 Hz, 2JCF=13 Hz），141.64，132.03（dd, 3JCF=6 Hz, 4JCF=4 Hz），125.82（dd, 3JCF=7 Hz, 4JCF=3 Hz），120.68，117.88（d, 2JCF=17 Hz），116.65（d, 2JCF=18 Hz）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 46, p. 7256 - 7262

[2] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2010, vol. 528, p. 138 - 146

[3] Chemical Biology and Drug Design, 2013, vol. 81, # 2, p. 275 - 283

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 20, p. 5726 - 5732