112892-88-3
112892-88-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
苯并環(huán)丁烯-4-甲醛
4- 醛基苯并環(huán)丁烯4-CHOBCB
4-carboxaldehydebenzocyclobutene
Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carbaldehyde
Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carboxaldehyde
bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-4-carbaldehyde
4-Carboxaldehydebenzocyclobutene ISO 9001：2015 REACH
4-CHOBCB 4-Carboxaldehydebenzocyclobutene
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1073-39-8
68-12-2
112892-88-3
以4-溴苯并環(huán)丁烯和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）為原料合成4-醛基苯并環(huán)丁烯的一般步驟：向500 mL三口燒瓶中加入50 mL干燥的四氫呋喃（THF）、鎂屑（2.88 g，120 mmol）和1,2-二溴乙烷（4滴）。將反應(yīng)混合物加熱回流15分鐘后，通過(guò)恒壓滴液漏斗緩慢滴加4-溴苯并環(huán)丁烯（20.0 g，109 mmol）的25 mL THF溶液，以制備格氏試劑。滴加完畢后，用25 mL無(wú)水THF沖洗滴液漏斗，并將反應(yīng)混合物繼續(xù)回流45分鐘，得到綠棕色溶液。隨后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，緩慢滴加DMF（15 mL，210 mmol），滴加完畢后回流15分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物倒入150 g冰水中，用稀鹽酸酸化至pH 2-3，隨后用飽和碳酸氫鈉溶液中和至pH 7-8。粗產(chǎn)物用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取，合并有機(jī)相，經(jīng)硅藻土過(guò)濾后，減壓濃縮去除溶劑。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化，以10%乙醚/己烷為洗脫劑，最后經(jīng)Kugelrohr蒸餾（145℃，0.5 mmHg）進(jìn)一步純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-醛基苯并環(huán)丁烯（11.7 g，收率81.2%），為無(wú)色液體。產(chǎn)物經(jīng)IR、1H NMR和13C NMR表征，數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)一致。元素分析結(jié)果符合理論計(jì)算值（C9H8O：C, 81.8; H, 6.10；實(shí)測(cè)值：C, 81.7; H, 5.94）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 29, p. 8653 - 8660
[2] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 94-95
[3] Patent: EP2460795, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[4] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 22, p. 2335 - 2340