21120-91-2
中文名稱
1-溴苯并環(huán)丁烯
英文名稱
1-Bromobenzocyclobutene
CAS
21120-91-2
分子式
C8H7Br
分子量
183.05
MOL 文件
21120-91-2.mol
更新日期
2025/07/28 17:23:12
21120-91-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-溴苯1-溴苯并環(huán)丁烯
1- 溴苯并環(huán)丁烯1-BRBCB
英文別名
1-BROMOBENZOCYCLOBUTENE1-Bromobenzocyclobutene 95%
1-
1-bromo-1,2-dihydrobenzocyclobutene
7-bromobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene, 7-bromo-
7-BroMobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tetraene
1-Bromobenzocyclobutene ISO 9001：2015 REACH
1-BrBCB 1-Bromobenzocyclobutene
所屬類別
有機(jī)原料：環(huán)烴物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)90 °C/10.5 mmHg (lit.)
密度1.45 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.59(lit.)
閃點(diǎn)205 °F
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C8H7Br/c9-8-5-6-3-1-2-4-7(6)8/h1-4,8H,5H2
InChIKeyJQOFZAWKFBCSHK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C(C(Br)C1)=CC=CC=2
制備方法
方法1
75-25-2
544-25-2
21120-91-2
在配備有干燥管和冷凝器的250 mL圓底燒瓶中，加入環(huán)庚三烯（30.7 g，300 mmol）、三溴甲烷（25.3 g，100 mmol）、無水K2CO3（15.0 g，109 mmol）和18-冠-6（0.75 g）。將混合物在145℃下攪拌加熱9-10小時。反應(yīng)完成后，使溶液冷卻至室溫，并用等體積的丙酮稀釋。向反應(yīng)混合物中加入硅膠（15.0 g），通過真空過濾分離不溶的固體殘余物，濾餅用丙酮洗滌直至洗液無色。濃縮濾液，蒸餾除去殘留的環(huán)庚三烯。將粘稠的棕色殘余物溶解于熱石油醚中，過濾除去沉淀物后，濃縮濾液。通過Vigreaux柱真空蒸餾，得到略微不純的1-溴苯并環(huán)丁烯。進(jìn)一步通過再蒸餾純化，得到純的1-溴苯并環(huán)丁烯（2.95 g，產(chǎn)率5.94%），為淺黃色液體。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.28（m，1H，ArH），7.16（d，1H，J = 7.0 Hz，ArH），7.07（d，1H，J = 6.4 Hz，ArH），5.39（m，1H，CH），3.85（dd，1H，J = 4.4 Hz，J = 14.7 Hz，CH2），3.45（d，1H，J = 14.7 Hz，CH2）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 104