109384-24-9
109384-24-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(2S,4R)-1-BOC-2-氨基甲酰-4-羥基吡咯烷
(2S,4R)-1-BOC-2-氨基甲?；?4-羥基吡咯烷
(2S,4R)-1-Boc-2-carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine
-tert-Butyl 2-carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl (2S,4R)-2-carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
(2S,4R)-tert-butyl 2-carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(aminocarbonyl)-4-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4R)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
13726-69-7
109384-24-9
以Boc-L-羥脯氨酸為原料合成(2S,4R)-1-Boc-2-氨基甲?；?4-羥基吡咯烷的一般步驟： 步驟2：制備(2S,4R)-2-氨基甲酰基-4-羥基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 將(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-羥基吡咯烷-2-羧酸13b（86.4g，0.374mol）溶于1.2L四氫呋喃中，在氬氣保護下加入三乙胺（41g，0.411mol）。將反應(yīng)混合物冷卻至-15℃，緩慢加入氯甲酸乙酯（43.84g，0.411mol）。攪拌10分鐘后，加入濃氨水（236.8mL）。反應(yīng)混合物在2小時內(nèi)緩慢升溫至5℃，隨后加入氯化銨（32g）。繼續(xù)攪拌30分鐘后，進行相分離。有機相用無水硫酸鈉干燥，水相用乙酸乙酯（100mL×2）萃取。合并有機萃取物，減壓濃縮，得到(2S,4R)-1-Boc-2-氨基甲?；?4-羥基吡咯烷（即(2S,4R)-2-氨基甲酰基-4-羥基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯13c）（74g，收率86%），為白色固體。
參考文獻：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2006, vol. 54, # 12, p. 1709 - 1714
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